(1S,2R)-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-phthalimidocyclohexane | 957060-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-phthalimidocyclohexane
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 957060-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: VMQDIVWYBDQCBO-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-phthalimidocyclohexane 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement

  摘要：

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丁酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 57.17h， 生成 (1S,2R)-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-phthalimidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement

  摘要：

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.014