2-甲基-2-乙烯基-5-(alpha-羟基异丙基)四氢呋喃 | 1365-19-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 环氧化物 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-乙烯基-5-(alpha-羟基异丙基)四氢呋喃
• 中文别名: 氧化芳樟醇
• 英文名称: Linalool oxide
• 英文别名: 1,2-epoxylinalool；α-methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl]oxiranemethanol；Linalool, oxide；6-methyl-2-(oxiran-2-yl)hept-5-en-2-ol
• CAS: 1365-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BXOURKNXQXLKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188 ºC
• 密度：
  0.935-0.950
• 闪点：
  63 ºC
• LogP：
  2.15
• 保留指数：
  1061

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

食品添加剂的最大允许使用量与最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
氧化芳樟醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

请注意，氧化芳樟醇仅能作为食品用香料，并且其在各类食品中使用的具体限制需遵循GB 2760的相关规定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-乙烯基-5-(alpha-羟基异丙基)四氢呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-Methoxymethoxy-4,8-dimethyl-nona-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-甲基-2-乙烯基-5-(alpha-羟基异丙基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• [EN] ACETALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'ACÉTALDÉHYDE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016102425A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided herein is 5-(2-(1-ethoxyethoxy)propan-2-yl)-2-methyl-2-vinyl-tetrahydrofuran and its use as a flavor and aroma modifier in foods and beverages.

  本发明提供了一种5-(2-(1-乙氧基乙氧基)丙-2-基)-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃及其在食品和饮料中作为风味和香气调节剂的用途。
• Catalytic Epoxidation of Olefins with<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide in the Presence of Polymer-supported Vanadium(V) and Molybdenum(VI) Complexes
  作者：Toshiro Yokoyama、Masato Nishizawa、Tetsuo Kimura、Toshishige M. Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3271

  日期：1985.11

  Oxovanadium(V) and oxomolybdenum(VI) ions have been incorporated into cross-linked polystyrene resins functionalized with iminodiacetic acid or diethylenetriamine derivatives. The polymer complexes have been used as catalysts in the epoxidation of olefins with t-butyl hydroperoxide. Vanadium(V) complexes promote epoxidation of allylic alcohols in a highly regioselective manner, e.g., 2,3-epoxide has been preferentially

  氧钒 (V) 和氧代钼 (VI) 离子已被加入到用亚氨基二乙酸或二亚乙基三胺衍生物官能化的交联聚苯乙烯树脂中。聚合物配合物已用作烯烃与叔丁基氢过氧化物环氧化的催化剂。钒 (V) 配合物以高度区域选择性的方式促进烯丙醇的环氧化，例如，2,3-环氧化物在 80°C 下优先从 (E)-香叶醇以 98% 的选择性获得。在烯丙醇的环氧化中，钒(V)配合物的催化活性通常高于钼(VI)配合物的催化活性，而环己烯的环氧化则相反。通过在苯中 80 °C 下重复使用配合物在（E）-香叶醇的环氧化中，已检查了催化剂的寿命。在五次循环中，大约 15-25% 的钒从聚合物珠粒中泄漏，导致 2,3-环氧化物的产率从初始值的 98% 下降到 95-93%。奈特...
• Zeolite (H-ZSM 5) catalysed regio and stereoselective reduction of 2,3-epoxy alcohols to 1,2-diols and vinylic epoxides to homoallylic alcohols with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02610-0

  日期：1999.2

  positions) undergo reduction with zeolite H-ZSM 5/NaCNBH3 combination of reagent system in refluxing dichloroethane to give 1,2-diols and homoallylic alcohols in moderate to good yields. Under these conditions acid sensitive groups such as an acetal and a THP ether are not affected which indicates the mildness of the reaction conditions.

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。
• Cobalt mediated cyclisations of epoxy olefins
  作者：David C. Harrowven、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80866-5

  日期：1991.1

  Irradiation of solutions of β-hydroxycobaloximes e.g. (2), (5), (9) and (13) derived from epoxy olefins [e.g. (1), (8) and (12)] and cobalt(I) dimethylglyoxime, using a sunlamp at room temperature, leads to facile cyclisation producing cycloalkanols e.g. (4), (6), (10) and (14). By contrast, only the products viz (3), (7) and (11) of dehydrocobaltation are produced when the same β-hydroxycobaloximes

  使用环氧乙烷辐射源自环氧烯烃[例如（1），（8）和（12）]和钴（I）二甲基乙二肟的β-羟基钴肟的溶液，例如（2），（5），（9）和（13）。在室温下晒日光灯会导致容易的环化反应，生成环烷醇，例如（4），（6），（10）和（14）。相比之下，只有产品即当相同的β-hydroxycobaloximes被dehydrocobaltation的（3），（7）和（11）中产生加热在苯回流下进行。