(+)-(3R,1′S,2'S)-N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-3-(furan-2-yl)-N-methylbutanamide | 1417920-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,1′S,2'S)-N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-3-(furan-2-yl)-N-methylbutanamide
• 英文别名: (3R)-3-(furan-2-yl)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• CAS: 1417920-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: PYJZJVPRWKXZSL-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,1′S,2'S)-N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-3-(furan-2-yl)-N-methylbutanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 N-crotonyl pseudoephedrine 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(+)-(3R,1′S,2'S)-N-(1'-hydroxy-1'-phenylpropan-2'-yl)-3-(furan-2-yl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k

文献信息

• Using Heteroaryl-lithium Reagents as Hydroxycarbonyl Anion Equivalents in Conjugate Addition Reactions with (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary; Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidines
  作者：Beatriz Alonso、Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes、Uxue Uria

  DOI：10.1021/jo302438k

  日期：2013.1.18

  of hydroxycarbonyl anion equivalents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary, making use of the synthetic equivalence between the heteroaryl moieties and the carboxylate group. This protocol has been applied as key step in the enantioselective synthesis of 3-substituted pyrrolidines in which, after removing the chiral auxiliary, the heteroaryl

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。