2-甲基-2-吗啉-4-基-戊-4-烯醛 | 95064-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-甲基-2-吗啉-4-基-戊-4-烯醛
• 英文名称: 2-Methyl-2-morpholin-4-yl-pent-4-enal
• 英文别名: 2-Methyl-2-morpholin-4-ylpent-4-enal
• CAS: 95064-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SYHJUCJYMLBNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-吗啉-4-基-戊-4-烯醛 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-1-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Mercuric ion-induced intramolecular cyclization of 2-amino-4- alkenylamine derivatives. Stereoselective synthesis of 3-aminopyrrolidines

  摘要：

  Intramolecular amino- and amido-mercuration of delta-unsaturated-beta-amino-amines and carbamates afforded the corresponding 3-aminopyrrolidine derivatives in good yields (70-85%) and high stereoselectivity (> 95%).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79723-1
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-2-Allyloxy-1-methyl-vinyl)-morpholine 反应 290.0h， 以100%的产率得到2-甲基-2-吗啉-4-基-戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过β-烯丙基氧烯胺的[3,3]-和[1,3]-σ位移合成取代的2-氨基戊-4-烯醛和2-氨基-3-（2-呋喃基）丙醛

  摘要：

  在取代的烯丙基乙烯基醚中的2-乙烯基位置存在氨基取代基，可通过[3,3]-或[1,3]-σ位移促进低温重排，从而导致氨基醛（3）和（5）， 分别。

  DOI：

  10.1039/c39840001427

文献信息

• Synthesis of substituted 2-aminopent-4-enals and 2-amino-3-(2-furyl)propanals via[3,3]- and [1,3]-sigmatropic shifts of β-allyloxyenamines
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Ramón Liz、Miguel Bayod

  DOI：10.1039/c39840001427

  日期：——

  The presence of an amino substituent at the 2-vinyl position in substituted allyl vinyl ethers facilitates low-temperature rearrangements through [3,3]- or [1,3]-sigmatropic shifts, which lead to the aminoaldehydes (3) and (5), respectively.

  在取代的烯丙基乙烯基醚中的2-乙烯基位置存在氨基取代基，可通过[3,3]-或[1,3]-σ位移促进低温重排，从而导致氨基醛（3）和（5）， 分别。
• BARLUENGA, J.;AZNAR, F.;LIZ, R.;BAYOD, M., J.CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 21, 1427-1428
  作者：BARLUENGA, J.、AZNAR, F.、LIZ, R.、BAYOD, M.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;AZNAR, FERNANDO;LIZ, RAMON;BAYOD, MIGUEL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5190-5194
  作者：BARLUENGA, JOSE、AZNAR, FERNANDO、LIZ, RAMON、BAYOD, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects in the aliphatic Claisen rearrangement of substituted (1-methyl-3-oxahexa-1,5-dienyl)amines: synthesis of substituted 2-aminopent-4-enals. Alternative [1,3]-sigmatropic shifts in related aromatic systems
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Ramon Liz、Miguel Bayod

  DOI：10.1021/jo00232a024

  日期：1987.11
• Mercuric ion-induced intramolecular cyclization of 2-amino-4- alkenylamine derivatives. Stereoselective synthesis of 3-aminopyrrolidines
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Silas Fraiz、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79723-1

  日期：1991.7

  Intramolecular amino- and amido-mercuration of delta-unsaturated-beta-amino-amines and carbamates afforded the corresponding 3-aminopyrrolidine derivatives in good yields (70-85%) and high stereoselectivity (> 95%).