2-(Pivaloylamino)-6-<3-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)prop-1-ynyl>-4(3H)-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine | 127322-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(Pivaloylamino)-6-<3-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)prop-1-ynyl>-4(3H)-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-Pivaloylamino-4-hydroxy-6-(3-tetrahydropyr-2-yloxyprop-1-yn-1-yl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine；2,2-dimethyl-N-[6-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]propanamide
• CAS: 127322-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: LKIGCLSCWMWDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pivaloylamino)-6-<3-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)prop-1-ynyl>-4(3H)-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到2-(Pivaloylamino)-6-<3-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)-cis-prop-2-en-1-yl>-4(3H)-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)

  摘要：

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).

  DOI：

  10.1021/jo00102a040
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(Pivaloylamino)-6-<3-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)prop-1-ynyl>-4(3H)-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)

  摘要：

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).

  DOI：

  10.1021/jo00102a040

文献信息

• N-(4-(1-hydroxy-3-(5
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04883799A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  N-[4-1-Hydroxy-3-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimid in-6-yl)prop-2-yl )benzoyl]-glutamic acid, it salts, and derivatives thereof, have an inhibitory effect on one or more enzymes which utilize folic acid and can be used, alone or in combination, to inhibit the growth of those neoplasms which otherwise depend upon the enzymes so inhibited. The compounds can be prepared through catalytic hydrogenation of a protected derivative of N-[4-1-hydroxy-3-(2-amino-4-hydroxy-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)prop-2-en -2-yl)benzoyl]glutamic acid and removal of the protecting groups.

  N-[4-1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-基)苯甲酰]-谷氨酸，其盐及其衍生物，对利用叶酸的一个或多个酶具有抑制作用，并可单独或结合使用，以抑制那些依赖被抑制酶的肿瘤的生长。这些化合物可以通过对N-[4-1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-烯-2-基)苯甲酰]谷氨酸的保护衍生物进行催化氢化和去除保护基来制备。
• New pathways from pteridines. Design and synthesis of a new class of potent and selective antitumor agents
  作者：Edward C. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570270101

  日期：1990.1
• US4883799A
  申请人：——

  公开号：US4883799A

  公开（公告）日：1989-11-28