2-(4-bromophenyl)-3,4-pentadien-2-ol | 58705-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,4-pentadien-2-ol
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)penta-3,4-dien-2-ol；2-(p-bromophenyl)-3,4-pentadien-2-ol；2-(p-Bromphenyl)-3,4-pentadien-2-ol
• CAS: 58705-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: OSOBUDOVGOPFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3,4-pentadien-2-ol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 C₁₇H₂₅⁽²⁾H₂NO₄ 、 diethyl 2,6-diisopropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 反应 64.17h， 以26.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,4-pentadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869

文献信息

• Construction of Vicinal Quaternary Centers via Iridium-Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c00609

  日期：2021.3.10

  Enantioselective bond formation between sterically hindered fragments to furnish acyclic products with vicinal quaternary centers is a formidable challenge. We report a solution that involves cocatalysis between a chiral Ir–(phosphoramidite,olefin) complex and La(OTf)3. This robust catalytic system effects highly enantioconvergent and regioselective alkylation of racemic tertiary α-allenyl alcohols

  在空间位阻片段之间形成对映选择性键以提供具有邻位四元中心的无​​环产物是一项艰巨的挑战。我们报告了一种解决方案，该解决方案涉及手性 Ir–（亚磷酰胺、烯烃）配合物和 La (OTf) 3之间的共催化. 这种强大的催化系统可实现外消旋叔 α-烯醇与四取代甲硅烷基乙烯酮缩醛的高度对映收敛和区域选择性烷基化。该转化对两种反应组分均显示出广泛的官能团耐受性，并允许以良好的收率和出色的对映选择性有效生成 β-烯丙酯产物。此外，通过一系列立体选择性金属催化的官能化反应，利用丙二烯和酯官能度来提升产品的结构复杂性。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• Zinc Amide Catalyzed Regioselective Allenylation and Propargylation of Ketones with Allenyl Boronate
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yi Cui、Peizhong Xie、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03045

  日期：2015.12.18

  Zinc amide catalyzed, regioselective allenylation and propargylation of ketones with allenyl boronate is reported. Tertiary allenyl and homopropargyl alcohols were obtained, respectively, in high selectivities, from the same starting materials, simply by changing the reaction conditions. The substrate scope was wide. Mechanistic studies suggest that the reactions are controlled under kinetic and thermodynamic conditions.
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——