2-(hex-2-yn-1-yl)tetrahydropyrane | 88517-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(hex-2-yn-1-yl)tetrahydropyrane
• 英文别名: 2-(hex-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(hex-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2--tetrahydropyran；1--hexin-(2)；2-hex-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, 2-(2-hexynyloxy)tetrahydro-；2-hex-2-ynoxyoxane
• CAS: 88517-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SVUNYHYPDGDIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-2-yn-1-yl)tetrahydropyrane 在 甲醇 作用下， 生成 2-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(hex-2-yn-1-yl)tetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  合成和二聚1-羟基己烷-2,3-二酮的晶体结构和模型acireductone的光谱特性†

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，可合成1-羟基己烷-2,3-二酮，它是模型acireductone的互变异构形式。有趣的是，发现该化合物结晶为稳定的二聚体，其分子包含1，3-二氧戊环。使用PXRD（粉末X射线衍射）方法解析二聚体结构，并通过NMR，IR，拉曼光谱和DFT计算确认。标题化合物溶于水，形成几种模型的阿昔康酮单体，如紫外-可见和NMR光谱所揭示。还确定了单体的中性和阴离子形式的消光系数。

  DOI：

  10.1039/c6nj00562d

文献信息

• Truscheit,R.; Eiter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 65 - 90
  作者：Truscheit,R.、Eiter,K.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard Volker; Fastabend, Uwe, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 1, p. 53 - 55
  作者：Dehmlow, Eckehard Volker、Fastabend, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed Heck reaction on 1,2-dien-1-ols: a stereoselective synthesis of α-arylated α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Antonio Toppino、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.081

  日期：2008.11

  A new methodology for preparing alpha-arylated alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported. The starting materials are all commercially available alkyn-1-ols (la-c) that have been easily isomerised to the corresponding allenes (2a-c). The key step is the Heck coupling of the 1,2-dien-1-ols with a series of iodo- and bromoarene. The products have been synthesised in good yields, and the reactions were carried out under very mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and the crystal structure of dimeric 1-hydroxyhexane-2,3-dione and the spectral characteristics of a model acireductone
  作者：Bartosz Trzewik、Katarzyna Chruszcz-Lipska、Anna Miłaczewska、Joanna Opalińska-Piskorz、Robert Karcz、Robert Gryboś、Marcin Oszajca、Katarzyna Luberda-Durnaś、Wiesław Łasocha、Andy Fitch、Bogdan Sulikowski、Tomasz Borowski

  DOI：10.1039/c6nj00562d

  日期：——

  a tautomeric form of a model acireductone, is presented here. Interestingly, the compound was found to crystallise as a stable dimer, a molecule of which contains a 1,3-dioxolane ring. The dimer structure was solved using the PXRD (powder X-ray diffraction) method and confirmed by NMR, IR, and Raman spectroscopy and DFT calculations. The title compound dissolves in water with the formation of several

  本文介绍了一种有效的合成途径，可合成1-羟基己烷-2,3-二酮，它是模型acireductone的互变异构形式。有趣的是，发现该化合物结晶为稳定的二聚体，其分子包含1，3-二氧戊环。使用PXRD（粉末X射线衍射）方法解析二聚体结构，并通过NMR，IR，拉曼光谱和DFT计算确认。标题化合物溶于水，形成几种模型的阿昔康酮单体，如紫外-可见和NMR光谱所揭示。还确定了单体的中性和阴离子形式的消光系数。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。