1-bromo-6-(1-dodecynyl)pyrene | 918973-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-bromo-6-(1-dodecynyl)pyrene
• 英文别名: 1-Bromo-6-(dodec-1-YN-1-YL)pyrene；1-bromo-6-dodec-1-ynylpyrene
• CAS: 918973-92-9
• 化学式: C₂₈H₂₉Br
• 分子量: 445.442
• InChiKey: DJAZQBJOSSMOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-(1-dodecynyl)pyrene 在 platinum(IV) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[6-(1-dodecyl)-1-pyrenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electron Transport across Vesicle Bilayers Sensitized by Pyrenes: Design and Syntheses of Unsymmetrically Substituted Bifunctional Pyrenes Acting as Excellent Sensitizers

  摘要：

  嵌入囊泡壁中的芘衍生物有助于穿过囊泡双层的内部水池中的电子供体向外部水溶液中的电子受体的电子传递。尽管这种敏化能力非常依赖于芘环上的取代基团。新设计的芘衍生物，同时具有通过亚甲基链连接的亲水基团和较长的疏水链，发现其能作为优秀的敏化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.68
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 1,6-二溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-bromo-6-(1-dodecynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  across敏感电子跨小泡双层的传输：efficiency取代基的传输效率的依赖。

  摘要：

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。

  DOI：

  10.1039/b609507k

文献信息

• Electron Transport across Vesicle Bilayers Sensitized by Pyrenes: Design and Syntheses of Unsymmetrically Substituted Bifunctional Pyrenes Acting as Excellent Sensitizers
  作者：Asako Yoshida、Akitomo Harada、Tadashi Mizushima、Shigeru Murata

  DOI：10.1246/cl.2003.68

  日期：2003.1

  An electron transport from an electron donor entrapped into inner waterpool to an electron acceptor in outer aqueous solution across vesicle bilayers was sensitized by pyrene derivatives incorporated in the vesicle walls, although the sensitizer ability was very dependent on the substituent group on the pyrenyl ring. The newly designed pyrenes having both a hydrophilic group linked by short methylene chain and a hydrophobic long alkyl group were found to act as excellent sensitizers.

  嵌入囊泡壁中的芘衍生物有助于穿过囊泡双层的内部水池中的电子供体向外部水溶液中的电子受体的电子传递。尽管这种敏化能力非常依赖于芘环上的取代基团。新设计的芘衍生物，同时具有通过亚甲基链连接的亲水基团和较长的疏水链，发现其能作为优秀的敏化剂。
• Pyrene-sensitized electron transport across vesicle bilayers: dependence of transport efficiency on pyrene substituents
  作者：Tadashi Mizushima、Asako Yoshida、Akitomo Harada、Yu Yoneda、Tomiaki Minatani、Shigeru Murata

  DOI：10.1039/b609507k

  日期：——

  (Asc-) in the inner waterpool to methylviologen (MV2+) in the outer aqueous solution was driven by the irradiation of pyrene derivatives embedded in the vesicle bilayers. The initial rate of MV2+ reduction is dependent on the substituent group of the pyrenyl ring; a hydrophilic functional group linked with the pyrenyl ring by a short methylene chain acts as a sensitizer for the electron transport. Mechanistic

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。