2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1161436-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1161436-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: LPLAEQXEIGHXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 、 丙酮 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-Propan-2-yloxyethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-AMINO-N-SUBSTITUTED AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2233467B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 锰 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮亲电子试剂通过还原交叉偶联构建 C-N 键

  摘要：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00871