S-tert-butyl (2R,3S)-3-azido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate | 145041-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (2R,3S)-3-azido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 145041-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: OFWNQWFWYICYIA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3S)-3-azido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-tert-butyl (2R,3S)-3-azido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5

文献信息

• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde in organic synthesis: A highly stereocontrolled asymmetric synthesis of (2R,3S)-(−)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester, the taxol C-13 side chain analogue
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86030-9

  日期：1992.8

  An asymmetric aldol reaction of (+)-chromium(0)-complexed benzaldehyde 4 with the titanium enolate generated from the ethanethioate 5 provided the anti-aldol product 6 in a highly stereoselective manner, which was subsequently converted to the taxol C-13 side chain.

  （+）-铬（0）-络合物的苯甲醛4与由乙硫醇酯5生成的烯醇钛的不对称羟醛反应提供了高立体选择性的抗羟醛产物6，随后将其转化为紫杉醇C-13侧。链。
• Highly stereocontrolled asymmetric syntheses of taxol and taxotère C-13 side chain analogues
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Etsuko Furu、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81916-5

  日期：1993.1

  Asymmetric aldol reaction of (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex (4) with titanium enolate of S-tert-butyl benzyloxyethanethioate (10) provided, after consecutive desilylation and decomplexation, anti-aldol product 15 in a highly stereoselective manner. Anti-product 15 was subsequently converted to (2R,3S)-N-benzoyl- and N-tert-butoxycarbonyl-3-phenylisoserine methyl

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。