S-tert-butyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate | 145041-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 145041-36-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: HGOYVWAYLJITBB-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-tert-butyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5

文献信息

• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde in organic synthesis: A highly stereocontrolled asymmetric synthesis of (2R,3S)-(−)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester, the taxol C-13 side chain analogue
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86030-9

  日期：1992.8

  An asymmetric aldol reaction of (+)-chromium(0)-complexed benzaldehyde 4 with the titanium enolate generated from the ethanethioate 5 provided the anti-aldol product 6 in a highly stereoselective manner, which was subsequently converted to the taxol C-13 side chain.

  （+）-铬（0）-络合物的苯甲醛4与由乙硫醇酯5生成的烯醇钛的不对称羟醛反应提供了高立体选择性的抗羟醛产物6，随后将其转化为紫杉醇C-13侧。链。