4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 189019-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-Phenethyltetrahydropyran-4-ol；4-(2-phenylethyl)oxan-4-ol
• CAS: 189019-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XHWZWSSROMILNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 spiro[7,11b-dihydro-6H-[1,3]oxazolo[2,3-a][2]benzazepine-5,4'-oxane]-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估环硝酮作为自由基捕获剂用于中风的治疗。

  摘要：

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，

  DOI：

  10.1021/jm960243v
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 苯乙烯 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  激发态吖啶自由基催化脂肪族和芳香族羰基的酮-烯烃偶联

  摘要：

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04822

文献信息

• Catalytic Generation and Use of Ketyl Radical from Unactivated Aliphatic Carbonyl Compounds
  作者：Hyowon Seo、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04235

  日期：2019.12.20

  radical from unactivated aliphatic carbonyl compounds is an important strategy in organic synthesis. Herein, catalytic generation and use of a ketyl radical for the reductive coupling of aliphatic carbonyl compounds and styrenes by organic photoredox catalysis is described. The method is applicable to both aliphatic ketones and aldehydes to afford the corresponding tertiary and secondary alcohols in continuous

  由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此，描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛，以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明，酮基自由基中间体的催化形成。
• Cyclic nitrones
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05962469A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention is directed to novel cyclic nitrones and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.

  本发明涉及新颖的环状亚硝基甲酮及其在预防自由基氧化组织损伤中的应用，其在治疗一些疾病状态中的应用，这些疾病状态中自由基通过氧化损伤或破坏组织，并含有这些环状亚硝基甲酮的药物组合物。
• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0863878A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5962469A
  申请人：——

  公开号：US5962469A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NITRONES CYCLIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997010218A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention is directed to novel cyclic nitrones of the formula (I) in which R1 and R2 are each independently represented by a C1-3 alkyl or R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring or a ring of structure (a), Z represents (CHx)n, wherein x and n are independently 0 or an integer from 1-2; R3 is represented by a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-4 alkyl, OH, OAc or (b); and the ring represented by X is a substituent selected from the group consisting of (c), (d), (e) or (f) wherein the area of dark shading represents the side of attachment to the nitrone ring, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-3 alkyl, OH or C1-3 alkoxy and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring and n is 1, then R3 cannot be hydrogen and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.(FR) Nouveaux nitrones cycliques de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment représentés par un alkyle C1-3 ou bien R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 ou un cycle de structure (a), Z représente (CHx)n, x et n étant indépendamment 0 ou le nombre entier 1 ou 2, R3 est un substituant choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-4, de OH, de OAc ou de (b), et le cycle représenté par X est un substituant choisi dans le groupe constitué de (c), (d), (e) ou (f), la partie foncée représentant le côté de liaison au cycle nitrone, R4, R5, R6 et R7 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-3, de OH ou d'alcoxy C1-3, et sels pharmaceutiquement acceptables desdits nitrones, à condition que lorsque R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 et que n est 1, R3 ne puisse pas être hydrogène. La présente invention concerne également l'utilisation desdits nitrones dans la prévention de l'oxydation des tissus provoquée par les radicaux libres, leur utilisation dans le traitement d'un certain nombre de maladies dans lesquelles les radicaux provoquent soit des lésions, soit une destruction des tissus par oxydation, et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nitrones cycliques.