3-(morpholin-4-yl)propanoyl chloride | 143165-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-morpholinopropionyl chloride；3-morpholin-4-yl-propionyl chloride；3-Morpholin-4-ylpropanoyl chloride
• CAS: 143165-08-6
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: FKLLBAVFTFNGDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(morpholin-4-yl)propanoyl chloride 、 7-amino-1-(3-bromophenylamino)isoquinoline-4-carbonitrile 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 mg的产率得到N-(1-(3-bromophenylamino)-4-cyanoisoquinolin-7-yl)-3-morpholinopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 7-substituted-1-(3-bromophenylamino)isoquinoline-4-carbonitriles as inhibitors of myosin light chain kinase and epidermal growth factor receptor

  摘要：

  Here we present the synthesis and biological activity of a series of 7-substituted-1-(3-bromophenylamino)isoquinoline-4-carbonitriles as inhibitors of myosin light chain kinase (MLCK) and the epidermal growth factor receptor kinase (EGFR). The inhibitory effect of these molecules was found to be dependent on the nature of the substituents at the 7-position of the isoquinoline scaffold. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉丙酸甲酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-(morpholin-4-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及作为大麻素受体配体（如CB2配体）的吡啶咪唑衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20080009491A1

文献信息

• A novel, potent, and orally bioavailable thiazole HCV NS5A inhibitor for the treatment of hepatitis C virus
  作者：Teng-Kuang Yeh、Iou-Jiun Kang、Tsu-An Hsu、Yen-Chun Lee、Chung-Chi Lee、Sheng-Ju Hsu、Ya-Wen Tian、Hui-Yun Yang、Chiung-Tong Chen、Yu-Sheng Chao、Andrew Yueh、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.016

  日期：2019.4

  inhibitory activity. The best inhibitor 27a was found to be 3-fold more potent (GT1b EC50 = 0.003 nM) than daclatasvir (GT1b EC50 = 0.009 nM) against GT1b, and no detectable in vitro cytotoxicity was observed (CC50 > 50 μM). Pharmacokinetic studies demonstrated that compound 27a had an excellent pharmacokinetic profiles with a superior oral exposure and desired bioavailability after oral administration in both

  基于小分子 HCV NS5A 抑制剂 daclatasvir 的药物化学计划导致发现了二聚体苯基噻唑化合物8，这是一种新型有效的 HCV NS5A 抑制剂。随后的 SAR 研究和优化表明，环烷基酰胺衍生物27a - 29a在皮摩尔浓度下表现出对 GT1b 的优异效力，GT1b EC 50值。有趣的是，在该类别中观察到对 HCV 抑制的高非对映特异性，其中 (1 R ,2 S ,1' R ,2' S ) 非对映异构体显示出最高的 GT1b 抑制活性。最好的抑制剂27a发现对 GT1b 的效力 (GT1b EC 50  = 0.003 nM) 是 daclatasvir (GT1b EC 50  = 0.009 nM) 的 3 倍，并且未观察到可检测到的体外细胞毒性 (CC 50  > 50 μM)。药代动力学研究表明，化合物27a具有优异的药代动力学特征，在大鼠和狗中口服给药后具有优异的口服
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。
• Identification of an indol-based derivative as potent and selective varicella zoster virus (VZV) inhibitor
  作者：Simona Musella、Veronica di Sarno、Tania Ciaglia、Marina Sala、Antonia Spensiero、Maria Carmina Scala、Carmine Ostacolo、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Robert Snoeck、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Alessia Bertamino、Isabel M. Gomez-Monterrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.014

  日期：2016.11

  the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the indole nucleus. Modifications of this template through Mannich and Friedel-Crafts reactions, coupled with nucleophilic displacement and reductive aminations led to 23 final derivatives, which were pharmacologically tested. Tryptamine derivative 17a was found to have a selective inhibitory activity against

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。
• New type of anti-influenza agents based on benzo[d][1,3]dithiol core
  作者：Tatyana M. Khomenko、Vladimir V. Zarubaev、Marina V. Kireeva、Alexandrina S. Volobueva、Alexander V. Slita、Sophia S. Borisevich、Dina V. Korchagina、Nina I. Komarova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127653

  日期：2020.12

  each compound, values of CC50, IC50 and selectivity index (SI) were determined. Compounds of this structure type were for the first time found to exhibit anti-influenza activity. The structure of an amide substituent in the tested compounds was demonstrated to have a significant effect on their activity against the H1N1 influenza virus and cytotoxicity. Compound 4d has a high selectivity index of about

  我们合成了一系列具有苯并[ d ] [1,3]二硫醇核的酰胺。测试化合物的化学文库在MDCK细胞中的细胞毒性和对流感病毒A /加利福尼亚/ 07/07（H1N1）pdm09的抑制活性。对于每种化合物，确定CC 50，IC 50和选择性指数（SI）的值。首次发现这种结构类型的化合物表现出抗流感活性。已证明测试化合物中酰胺取代基的结构对其抗H1N1流感病毒的活性和细胞毒性具有重大影响。化合物4d具有约30的高选择性指数。4d被证明在病毒周期的早期阶段最有效。在直接融合测定中，它证明了针对流感病毒血凝素融合活性的剂量依赖性活性。根据分子对接和回归分析数据，病毒血凝素被建议作为这些新抗病毒药物的靶标。
• THE SYNTHESIS OF SOME BASIC DIPHENYL ETHERS
  作者：Gerassimos Frangatos、J. M. Dodsworth、Geza Kohan、Francis L. Chubb

  DOI：10.1139/v62-028

  日期：1962.1.1

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