2,6-diazidopurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diazidopurine
• 英文别名: 2,6-diazido-9H-purine；2,6-Diazido-purin；2,6-diazido-7(9)H-purine；2,6-diazido-7H-purine
• 化学式: C₅H₂N₁₀
• 分子量: 202.138
• InChiKey: PGCLRSYUUMGVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diazidopurine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 9-(α-D-arabinopyranosyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-methylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2,6-diazidopurine
  参考文献：
  名称：

  2-唑基-6-哌啶基嘌呤的合成及光物理性质

  摘要：

  设计了一种新型荧光 2-唑基-6-哌啶基嘌呤衍生物的合成。嘌呤 C-2 原子上的唑基取代基是通过亲核芳香取代引入的，或者在四唑基和 1,2,3-三唑基取代基的情况下，分别通过在预先安装的胺或叠氮化物部分上形成环来引入。使用Mitsunobu反应条件将获得的嘌呤中间体在N-9位官能化以获得无定形化合物，从而形成质量好的薄层膜。合成的推挽系统表现出荧光，发射范围为 360-400 nm，在 CH 2 Cl 2溶液中的量子产率高达 66%，在薄层膜中高达 45%。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02943-1

文献信息

• Synthesis of purine nucleoside—amino acid conjugates and their photophysical properties
  作者：Dace Cīrule、Kristers Ozols、Oskars Platnieks、Ērika Bizdēna、Ilze Māliņa、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.043

  日期：2016.7

  2,6-Bis-(1,2,3-triazol-1H-1-yl)purine nucleosides react at C(6) with the N- and S-termini of various amino acids by expelling the corresponding 1,2,3-triazole as a leaving group in nucleophilic aromatic substitution reaction. This gives rise to a novel type of conjugate between purine nucleosides and amino acids. The obtained amino acid—derived 6-amino-2-(1,2,3-triazol-1H-1-yl)-purine derivatives showed

  2,6-双-（1,2,3-三唑-1 H -1-基）嘌呤核苷在C（6）与各种氨基酸的N-和S-末端反应，通过排出相应的1,2， 3-三唑作为亲核芳族取代反应中的离去基团。这产生了嘌呤核苷和氨基酸之间的新型缀合物。获得的氨基酸衍生的6-氨基-2-（1,2,3-三唑-1 H -1-基）-嘌呤衍生物显示有用的荧光水平，量子产率高达38％，斯托克斯位移高达91 nm 。谷胱甘肽和一个含半胱氨酸的九肽选择性地与它们的S-末端反应，并产生预期的C（6）缀合物，收率很好。
• The Synthesis of 3H-Labelled 8-Azido-N6-Benzyladenine and Related Compounds for Photoaffinity Labelling of Cytokinin-Binding Proteins
  作者：David. S. Letham、Xue-Dong Zhang、Charles H. Hocart

  DOI：10.3390/molecules24020349

  日期：——

  above-mentioned PAL reagent with 3H in the purine ring and also gave labelled 9-riboside and 8-azido-N6,9-dibenzyladenine. 8-Azido-N6-benzyladenine was also prepared from 6,8-dichloropurine by a facile synthesis, which would allow a label to be sited in the benzyl group where substituents can also be introduced to vary cytokinin activity. The use of inactive cytokinin analogues in assessing the significance

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估
• Self-Assembly of Purines with Oxidants for the Development of Novel, Dense, Insensitive, and Thermally Stable Energetic Materials
  作者：Qamar-un-Nisa Tariq、Wen-Shuai Dong、Mou Sun、Saira Manzoor、Zu-Jia Lu、Bao-Long Kuang、Han Zhang、Chao Zhang、Qiyao Yu、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.cgd.4c00046

  日期：2024.6.19

  production of novel high-performing nitrogen-rich energetic compounds with a safe and environmentally friendly nature are significant in the pursuit of new-generation green energetic materials. Despite the growing interest in energetic cations in recent years, fused heterocyclic energetic cations have rarely been reported. In the following study, a series of energetic materials comprising purine compounds

  开发和生产安全环保的新型高性能富氮含能化合物对于追求新一代绿色含能材料具有重要意义。尽管近年来人们对高能阳离子的兴趣日益浓厚，但稠合杂环高能阳离子的报道却很少。在接下来的研究中，采用显着的非共价自组装方法制备了一系列包含嘌呤化合物和氧化剂的含能材料。使用元素分析、质谱 (MS)、红外光谱和差示扫描量热法 (DSC) 彻底表征这些合成的化合物。采用单晶X射线衍射技术进一步验证了超分子（1-4）的结构，并使用标准BAM方法测定了灵敏度。此外，还利用理论计算和实验数据阐明了结构与性能之间的关系。合成的化合物具有制备简单易行、产率高、密度高、热稳定性好、不敏感、爆轰性能好等优点，被认为是有竞争力的绿色含能材料。