4-octyl-2H-1-benzopyran-2-one | 647836-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-octyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-octyl-2H-chromen-2-one；4-Octyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-octylchromen-2-one
• CAS: 647836-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KDAWVJQWZICDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-octyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。