Z-tetradec-5-enylbromide | 656242-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: Z-tetradec-5-enylbromide
• 英文别名: 1-bromotetradecene；1-bromo-tetradec-5c-ene；cis-1-Brom-tetradec-5-en；5-Tetradecene, 1-bromo-, (5Z)-；(Z)-1-bromotetradec-5-ene
• CAS: 656242-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: WSWTVFLWDFYSMK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二乙醚、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-tetradec-5-enylbromide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tetradec-5-enyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  作为含脂食品γ-辐照标记产品的2-取代环丁酮的合成

  摘要：

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825590
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 Lindlar's catalyst 氨 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z-tetradec-5-enylbromide
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of fire ant venom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90860-9

文献信息

• ——
  作者：B. V. Burger、D. Smit、H. S. C. Spies、C. Schmidt、U. Schmidt、A. Y. Telitsina、G. R. Grierson

  DOI：10.1023/a:1010328331891

  日期：——

  In a study aimed at the chemical characterization of constituents of the ventral gland secretion of the male dwarf hamster, Phodopus sungorus sungorus, 48 compounds, including saturated alcohols, saturated and unsaturated ketones, saturated and unsaturated straight-chain carboxylic acids, iso- and anteisocarboxylic acids, 3-phenylpropanoic acid, hydroxyesters, 2-piperidone, and some steroids were identified

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠
• Synthesis of optically active (+)-2-benzyl-, (+)-2-octyl-, and (+)-2-tetradec-5′-enylcyclobutanones via metallated chiral imines or hydrazones
  作者：Damien Hazelard、Antoine Fadel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.012

  日期：2005.6

  A practical asymmetric synthesis of (R)-2-benzyl-, (S)-2-octyl-, and (S)-2-tetradec-5 -enylcyclobutanones was investigated using enantiopure (S)-alpha-methylbenzylamine, (R)-methoxyinethylbenzylamine, or hydrazine (RAMP). These amines were treated with cyclobutanone to afford the corresponding imines or hydrazones, respectively. Metallation of these imine derivatives followed by alkylation with n-octylbromide, benzylbromide, or tetradec-5-enylbromide gave, after hydrolysis, (S)-2-octylcyclobutanone and for the first time optically active (R)-2-benzylcyclobutanone and (S)-2-tetradec-5'-enylcyclobutanone (TECB) with 67-87% ee. The absolute configuration was also established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOSITION OF CHEMICALS FOR MANIPULATING THE BEHAVIOUR OF THE PISTACHIO TWIG BORER, KERMANIA PISTACIELLA (LEPIDOPTERA: OINOPHILIDAE)<br/>[FR] COMPOSITION DE SUBSTANCES CHIMIQUES POUR LA MANIPULATION DU COMPORTEMENT DE LA PETITE MINEUSE DU PISTACHIER, KERMANIA PISTACIELLA (LEPIDOPTERA : OINOPHILIDAE)
  申请人：GRIES REGINE

  公开号：WO2007079563A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The invention relates to a composition and procedure for manipulating the behavior of the pistachio twig borer, K. pistaciella. More specifically, this innovation relates to the preparation and use of (12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene, or enantiomers thereof, and of (12Z)-2-hydroxy-heptadecene, or enantiomers thereof, for manipulating the behavior of K. pistaciella.
  [FR] La présente invention concerne une composition et un mode opératoire destinés à la manipulation du comportement de la petite mineuse du pistachier, K. pistaciella. Plus spécifiquement, la présente invention concerne la synthèse et l'utilisation de (12Z)-2-acétoxy-12-heptadécène, ou de ses énantiomères, et de (12Z)-2-hydroxy-heptadécène, ou de ses énantiomères, pour la manipulation du comportement de K. pistaciella.
• Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones as γ-Irradiation Marker Products of Lipid-Containing Foods
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Jeroen Colpaert、Tinneke Van Thienen、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-825590

  日期：——

  A short and efficient synthesis is described towards 2-dodecyl-, 2-tetradecyl, 2-(5-tetradecenyl)- and 2-(5,8-tetradecadienyl)cyclobutanones, which are specific markers of gamma-irradiated foodstuffs, e.g. chicken meat and liquid whole egg.

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。
• The chemistry of fire ant venom
  作者：J.G. MacConnell、M.S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90860-9

  日期：1971.1