2-acetylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 22608-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: N-(2-Formyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetamide；N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 22608-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00966715
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PITYZXFPIHPLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到6,7-二甲氧基喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Substituted and 1,3-Disubstituted Quinolin-2(1H)-ones from 2-Nitrobenzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10462
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-6-nitro-benzyliden)-aniline 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-acetylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Iridium‐Catalyzed Asymmetric Decarbonylative Aryl Addition of Aromatic Aldehydes to Bicyclic Alkenes
  作者：Reina Nonami、Yusei Morimoto、Kazuya Kanemoto、Yasunori Yamamoto、Tomohiko Shirai

  DOI：10.1002/chem.202104347

  日期：2022.2.19

  Building bridges: We have developed an unprecedented asymmetric decarbonylative aryl addition of an aromatic aldehyde to bicyclic alkenes, catalyzed by chiral cationic iridium. This process provides efficient access to a wide variety of enantioenriched bridged bicyclic systems from aromatic aldehydes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 90 % yield and up to 99 % ee).

  搭建桥梁：我们开发了一种前所未有的不对称脱羰芳基加成反应，在手性阳离子铱催化下，芳香醛与双环烯烃加成。该工艺以高产率和优异的对映选择性（高达 90% 的产率和高达 99% 的 ee）有效地从芳香醛中获得各种对映富集的桥接双环系统。
• Use of Substituted Acetamides for the Synthesis of 3-Substituted 2-Aminoquinolines
  作者：Mahendra D. Chordia、Sanjay N. Karmarkar、Shriniwas L. Kelkar、Murzban S. Wadia

  DOI：10.1055/s-1987-28080

  日期：——

  A novel two-step conversion of 2-aminobenzaldehydes to 3-substituted 2-diethylaminoquinolines utilizes a modified Friedländer reaction in which a substituted acetamide is used, for the first time, as a source of the C2 unit.

  一种新的两步转化方法将2-氨基苯甲醛转化为3-取代的2-二乙氨基喹啉，该方法首次采用改进的弗里德兰德反应，其中使用了取代的乙酰胺作为C2单元的来源。
• Substituted Aryl Benzylamines as Potent and Selective Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 3
  作者：Nigel Vicker、Helen V. Bailey、Joanna M. Day、Mary F. Mahon、Andrew Smith、Helena J. Tutill、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules26237166

  日期：——

  low nanomolar IC50 17β-HSD3 inhibitors were discovered using N-(2-([2-(4-chlorophenoxy)phenylamino]methyl)phenyl)acetamide (1). The most potent compounds have IC50 values of approximately 75 nM. Compound 29, N-[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl]-N-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, has an IC50 of 76 nM, while compound 30, N-(2-(1-[2-(4-chlorophenoxy)-phenylamino]ethyl)phenyl)acetamide, has an IC50

  17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型 (17β-HSD3) 在睾丸和精囊中高水平表达；它也存在于前列腺组织中，并参与性腺和非性腺睾酮的生物合成。该酶是膜结合的，还没有晶体结构。使用先前建立的同源模型和对接研究，通过基于结构的设计，设计并合成了基于选择性芳基苄胺的抑制剂作为前列腺癌治疗的潜在药物。使用N- (2-([2-(4-氯苯氧基)苯基氨基]甲基)苯基)乙酰胺 ( 1 )发现了有效的、选择性的、低纳摩尔 IC 50 17β-HSD3 抑制剂。最有效的化合物具有大约 75 nM 的 IC 50值。化合物29 , N -[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl] -N -[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, IC 50为 76 nM，而化合物30 , N -(2- (1-[2-(4-氯苯氧基)-苯基氨基]乙基)苯基)乙酰胺，IC
• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。
• Furan ring opening - indole ring closure: Synthesis of furo[2′,3′:3,4]-cyclohepta[1,2-<i>b</i>]indolium chlorides
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova

  DOI：10.1002/jhet.5570430315

  日期：2006.5

  2-acetylaminoaryldifurylmethanes or 2-aminoaryldifurylmethanes under treatment with methanolic HCl solution. The reaction proceeds in three steps: recyclization, intramolecular cyclization, and disproportionation. In this case the furan ring takes part in building up both pyrrole and seven-membered rings. The same salts can be obtained directly from 2-acetylaminobenzaldehydes and 2-methylfuran under similar

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。