5-bromo-5'-methyl-2,2'-bithiophene | 146796-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-methyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(5-methylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 146796-00-1
• 化学式: C₉H₇BrS₂
• 分子量: 259.191
• InChiKey: UJJLRLVKKPWBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-methyl-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-vinyl-5'-methyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Poly(α-vinyl-ω-alkyloligothiophene) Side-Chain Polymers. Synthesis, Fluorescence, and Morphology

  摘要：

  The synthesis of polyvinyl polymers by radical polymerization of alpha-vinyl-omega-alkyl-terminated thiophene and bi-, ter-, and quaterthiophenes is reported. The photoluminescence properties of the polymers in solution and in thin film are described. In thin film, self-assembly-induced white photoluminescence was observed for poly(5-vinyl-5"'-hexylquaterthiophene). For this polymer, single crystals with rectangular shape and micrometer size were obtained by drop casting from CS2. MM3 calculations on model diads and triads indicate that, on increasing the size of the side groups, van der Waals interactions promote the stacking of the pendants on the same side of the polyvinyl chain.

  DOI：

  10.1021/ma049102q
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到5-bromo-5'-methyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/77412

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of a New Spirobi[thieno[2,3-c]pyran] and Its Selective Mono- and Dimetalation: Application for the Preparation of Soluble Conjugated Oligothiophenes and Pyrene Derivatives
  作者：Paul Knochel、Vasudevan Dhayalan、Fernando Alcañiz、Veronika Werner、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1560187

  日期：——

  Abstract 3-Thienylacetic acid was converted in six steps into a new spirobi[thieno[2,3-c]pyran] (overall yield: 52%). The spirobi[thieno[2,3-c]pyran] was selectively mono- or dimetalated with butyllithium and then transmetalated with zinc chloride; cross-coupling reaction with various aryl or heteroaryl bromides, including bromo-oligothiophenes, acid chlorides, and 1-bromopyrene, produced the corresponding

  摘要 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。
• Pendant Photochromic Conjugated Polymers Incorporating a Highly Functionalizable Thieno[3,4-<i>b</i>]thiophene Switching Motif
  作者：Garvin M. Peters、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jacs.8b12617

  日期：2019.2.20

  chain to allow for electronic influence along the polymer backbone while avoiding substantial conformational demands that may affect solid-state performance. Herein, we report the synthesis of a series of thieno[3,4- b]thiophene (TT)-based photochromes that demonstrate drastically different optoelectronic properties upon cyclization. Experimental and computational investigations of aryl-extended model

  外部调制共轭聚合物光电特性的能力是现代有机电子产品的重要挑战。一种有吸引力的方法是将刺激响应分子系统（例如二芳基乙烯）结合到聚合物材料中。我们的方法涉及设计具有悬挂在主共轭链上的光致变色部分的聚合物，以允许沿聚合物主链的电子影响，同时避免可能影响固态性能的大量构象需求。在此，我们报告了一系列基于噻吩并 [3,4-b] 噻吩 (TT) 的光致变色材料的合成，它们在环化时表现出截然不同的光电特性。
• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Steric Control in the π-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units
  作者：Masaki Tateno、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda、Koichi Komatsu、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1002/chem.201204332

  日期：2013.4.22

  through chemical one‐electron oxidation by using nitrosonium hexafluoroantimonate. From variable‐temperature electron spin resonance and electronic absorption measurements, the π‐dimerization capability was found to vary among the members of the 2(nT)+.SbF6− series and 3+.SbF6− series of compounds. To examine these results, density functional theory (DFT) calculations at the M06‐2X/6‐31G(d) level were conducted

  甲两个系列低聚噻吩2（Ñ T）（Ñ = 4,5）中，用双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元在两端稠合，和quaterthiophenes 3 - ç，与的BCO单位各种数目稠合合成了不同的位置，以研究π-二聚化的驱动力以及寡聚噻吩自由基阳离子的π-二聚体的结构-性质关系。它们的自由基阳离子盐是通过使用六氟锑酸硝鎓进行化学单电子氧化而制备的。从温度可变的电子自旋共振和电子吸收测量结果中，发现二聚能力在2（n T）的成员之间有所不同。+ 。的SbF 6 -系列和3 + 。的SbF 6 -系列化合物。为了检验这些结果，对M型二聚体进行了M06-2X / 6-31G（d）级的密度泛函理论（DFT）计算。发现该理论水平可成功复制先前报道的（2（3T））2 2+的X射线结构，该结构具有弯曲的π二聚体结构，具有顺式–顺式构象。通过随时间变化的DFT计算获得的二聚体吸收带与实验光谱合理吻合。π二聚体的吸引
• Active substance combination for the treatment of diabetes
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1946778A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one substituted pyrazoline compound and at least one drug, used to treat diabetes, a medicament comprising said active substance combination, a pharmaceutical formulation comprising said active substance combination and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合，包括至少一种取代吡唑啉化合物和至少一种药物，用于治疗糖尿病，包括该活性物质组合的药物、包括该活性物质组合的制药配方以及利用该活性物质组合制造药物的用途。