(1S,2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 657393-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propane-(1S,2S)-diol
• CAS: 657393-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: XKVGVVJRYXUSQK-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(1S,2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a

文献信息

• Selective oxidation of benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols
  作者：Kun Peng、Fuxin Chen、Xuegong She、Chunhui Yang、Yuxin Cui、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.073

  日期：2005.2

  A mild and efficient method to selectively oxidize chiral sec-1,2-diols has been developed, which demonstrates that 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) can selectively oxidize benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols under ultrasound wave promotion. The configuration of the adjacent chiral center is retained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。
• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。