PhCH₂[B(NDipCH)₂] | 1082608-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhCH₂[B(NDipCH)₂]
• 英文别名: (C2H2N2(2,6-(iPr)2C6H3)2)B(Bn)；(C2H2N2Dip2)B(Bn)；2-Benzyl-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-diazaborole；2-benzyl-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-diazaborole
• CAS: 1082608-24-9
• 化学式: C₃₃H₄₃BN₂
• 分子量: 478.529
• InChiKey: LAWKVDXOJORYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-chloro-1,3,2-diazaborole 在 catalyst: ((CH₃)3C)C₆H₄C₆H₄(C(CH₃)3) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 PhCH₂[B(NDipCH)₂]
  参考文献：
  名称：

  硼锂化学：合成、结构和反应性

  摘要：

  合成了一系列硼基阴离子锂盐，硼基锂，并通过核磁共振光谱和晶体分析进行表征。除了母体硼基锂化合物 35a 之外，硼基锂的结构改性，在五元环中使用饱和的 CC 和苄环化的 C=C 主链和氮原子上的均三甲苯基团，也允许产生相应的硼基锂。硼锂的固态结构表明硼-锂键是极化的，其中硼原子是阴离子的 (35a x DME)(2), 35a x (THF)(2), 35b x (THF)(2),和 35c x (THF)(2) 与氢硼烷 38a-c 和优化的游离硼酸阴离子 opt-46a-c 的结构相比。(35a x DME)(2) 和 35a x (THF)(2) 在 THF-d(8) 中的孤立单晶的溶解表明硼-锂键仍然存在于溶液中，并且观察到游离的 DME 或 THF 分子。在 THF-d(8) 或甲基环己烷-d(14) 中观察到 35a 的温度相关 (11) B NMR 化学位移变化，表明硼中心周围

  DOI：

  10.1021/ja8057919

文献信息

• Catalytic Borylation using an Air-Stable Zinc Boryl Reagent: Systematic Access to Elusive Acylboranes
  作者：Jesús Campos、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/anie.201507627

  日期：2015.11.16

  The use of borylzinc reagents in palladium‐catalyzed borylation chemistry is described (i.e. a boron analogue of the Negishi coupling), including a one‐pot bench‐top protocol using an air‐ and moisture‐stable bis(boryl)zinc reagent. The steric/electronic properties of the boryl fragment employed enable a systematic method for accessing acylboranes, a rare class of organoboron species with great potential

  描述了在钯催化的硼化反应中使用硼锌试剂（即Negishi偶联的硼类似物），包括使用空气和水分稳定的双（硼基）锌试剂的单锅台式实验方案。所使用的硼基片段的空间/电子性质使得能够获得一种系统的方法来获得酰基酮，这是一种在化学合成中具有巨大潜力的稀有有机硼类。反应在温和的条件下进行，使用便宜的商业钯来源，并显示出显着的官能团耐受性。
• Assessing the Brønsted Basicity of Diaminoboryl Anions: Reactivity toward Methylated Benzenes and Dihydrogen
  作者：Nicole Dettenrieder、Yoshitaka Aramaki、Benjamin M. Wolf、Cäcilia Maichle-Mössmer、Xiaoxi Zhao、Makoto Yamashita、Kyoko Nozaki、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/anie.201402175

  日期：2014.6.10

  diaminoboryllithium results in consecutive reactions, involving boryl‐anion‐mediated deprotonation at the benzylic position followed by nucleophilic substitution at the boron center, producing benzylborane species and LiH. Diaminoboryllithium also cleaves H2 heterolytically affording diaminohydroborane and LiH, while the reaction of lithium diaminoboryl(bromo)cuprate with H2 takes place accompanied by reduction

  用二氨基硼基锂处理甲苯或对二甲苯会导致连续反应，包括在苄基位置由硼基阴离子介导的去质子化，然后在硼中心进行亲核取代，生成苄基硼烷物种和LiH。二氨基硼基锂还裂解H 2杂化得到二氨基氢硼烷和LiH，同时二氨基硼基溴化锂锂与H 2发生反应，同时还原Cu I生成二氨基氢硼烷，LiH和Cu 0。
• Chemistry of Boryllithium: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Yasutomo Segawa、Yuta Suzuki、Makoto Yamashita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja8057919

  日期：2008.11.26

  the nitrogen atoms, also allowed generation of the corresponding boryllithium. The solid state structures of boryllithium showed that the boron-lithium bond is polarized where the boron atom is anionic in all (35a x DME)(2), 35a x (THF)(2), 35b x (THF)(2), and 35c x (THF)(2) when compared to the structures of hydroborane 38a-c and optimized free boryl anion opt-46a-c. Dissolution of the isolated single

  合成了一系列硼基阴离子锂盐，硼基锂，并通过核磁共振光谱和晶体分析进行表征。除了母体硼基锂化合物 35a 之外，硼基锂的结构改性，在五元环中使用饱和的 CC 和苄环化的 C=C 主链和氮原子上的均三甲苯基团，也允许产生相应的硼基锂。硼锂的固态结构表明硼-锂键是极化的，其中硼原子是阴离子的 (35a x DME)(2), 35a x (THF)(2), 35b x (THF)(2),和 35c x (THF)(2) 与氢硼烷 38a-c 和优化的游离硼酸阴离子 opt-46a-c 的结构相比。(35a x DME)(2) 和 35a x (THF)(2) 在 THF-d(8) 中的孤立单晶的溶解表明硼-锂键仍然存在于溶液中，并且观察到游离的 DME 或 THF 分子。在 THF-d(8) 或甲基环己烷-d(14) 中观察到 35a 的温度相关 (11) B NMR 化学位移变化，表明硼中心周围