(3Z,8aRS)-3-{[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1038515-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,8aRS)-3-{[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3Z)-3-[[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1038515-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: WXIWCPTWJHREGK-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8aRS,3Z)-3-[(dimethylamino)methylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 α-prenylindole 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到(3Z,8aRS)-3-{[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Tryprostatin B Analogues and Determination of Their Enantiomeric Purity with (S)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione

  摘要：

  通过一种基于烯胺酮的策略合成了新型外消旋和对映体富集的不饱和胰岛素 B 类似物。该合成方法还采用了新颖的铜（I）催化二肽形成技术。此外，利用我们自己研制的手性溶解剂，通过 1H NMR 光谱测定了对映体富集的类似物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072515

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Tryprostatin B Analogues and Determination of Their Enantiomeric Purity with (<i>S</i>)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-2008-1072515

  日期：2008.5

  Novel racemic and enantiomerically enriched unsaturated tryprostatin B analogues were synthesised by an enaminone-based strategy. The synthesis also features a novel copper(I)-catalysed dipeptide formation. In addition, the enantiomeric purity of an enantiomerically enriched analogue was determined by 1H NMR spectroscopy by use of our own chiral solvating agent.

  通过一种基于烯胺酮的策略合成了新型外消旋和对映体富集的不饱和胰岛素 B 类似物。该合成方法还采用了新颖的铜（I）催化二肽形成技术。此外，利用我们自己研制的手性溶解剂，通过 1H NMR 光谱测定了对映体富集的类似物的对映体纯度。