[(S)-2-Hexyl-dodec-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 446276-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(S)-2-Hexyl-dodec-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• 英文别名: (E,2S)-2-hexyl-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]dodecan-1-imine
• CAS: 446276-93-3
• 化学式: C₂₄H₄₈N₂O
• 分子量: 380.658
• InChiKey: YQDWWITVHRFNEB-UBYMJTJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Hexyl-dodec-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (7S)-7-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(S)-2-Hexyl-dodec-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of all stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane, the female pheromone components of the spring hemlock looper and the pitch pine looper
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00595-6

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of the stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane (1) and 7-methylheptadecane (2) via α-alkylation employing the SAMP/RAMP hydrazone method with high asymmetric induction and good overall yields is described. A mixture of (7S,11R)-1 and (S)-2 is the female-produced sex pheromone of the spring hemlock looper moth (Lambdina athasaria) and the pitch pine looper moth (Lambdina pellucidaria)

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。