2-[(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]ethanol | 104473-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]ethanol
• 英文别名: 4'-(2-hydroxyethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 104473-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UBKICSCGCBTPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(4'-cyanobiphenyl-4-yloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyurea as zinc binding group in matrix metalloproteinase inhibition: Mode of binding in a complex with MMP-8

  摘要：

  The first crystallographic structure of an N-hydroxyurea inhibitor bound into the active site of a matrix metalloproteinase is reported. The ligand and three other analogues were prepared and studied as inhibitors of MMP-2, MMP-3, and MMP-8. The crystal structure of the complex with MMP-8 shows that the N-hydroxyurea, contrary to the analogous hydroxamate, binds the catalytic zinc ion in a monodentate rather than bidentate mode and with high out-of-plane distortion of the amide bonds.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.057
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g

文献信息

• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• Copper Iodide Clusters Coordinated by Emissive Cyanobiphenyl-Based Ligands
  作者：Raquel Utrera-Melero、Florian Massuyeau、Camille Latouche、Franck Camerel、Sandrine Perruchas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03876

  日期：2022.3.7

  distinct emitter. The comparative study of five copper iodide clusters coordinated by different phosphine ligands functionalized by the emissive cyanobiphenyl (CBP) group is thus described in this work. The emissive properties of the ligands have a great impact onto the photophysical properties of the cluster. Compared with classical [Cu4I4L4] copper iodide clusters, the origin of the emission bands is largely

  卤化铜 (I) 是目前深入研究的主题，因为它们具有丰富的光物理特性以及实际应用的经济和环保优势。分子式碘化铜簇[Cu 4 I 4 L 4]（L = 配体）是一种众所周知的光致发光化合物，这里通过探索带有不同发射体的配体来研究扩大其光物理特性面板的可能性。因此，本工作描述了由发射性氰基联苯 (CBP) 基团功能化的不同膦配体配位的五种碘化铜簇的比较研究。配体的发射特性对簇的光物理特性有很大影响。与经典 [Cu 4 I 4 L 4] 碘化铜簇，发射带的起源大大改变。电子受体特征的 CBP 部分显着降低了空轨道的能量，从而影响了全局能量布局。这些集群基于两个不同的发射中心呈现双重发射，这两个发射中心通过能量转移相互作用。这项研究表明，原始配体的设计是丰富吸引人的卤化铜配合物家族的光物理性质的有效方法。
• Potochromic liquid crystals
  申请人：Frigoli Michel

  公开号：US20050258396A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to novel photochromic liquid crystal materials which may be used in various electro-optic devices including liquid crystal devices. The materials can be converted into another form on irradiation by light which may make it feasible for them to be addressed by light in electro-optic devices. The materials are based on 5-membered heterocycles.

  本发明涉及一种新型光致变色液晶材料，可用于各种电光器件，包括液晶器件。这些材料可以在受到光照射后转化为另一种形式，这使得它们可以被光地址化在电光器件中使用。这些材料基于5元杂环。
• Functionalized Polymers Using Protected Thiols
  申请人：David Ralph L.

  公开号：US20110077407A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A process for the preparation of functional molecules using the thiol-ene coupling reaction and a process for the preparation of protected functional thiols, specifically thioesters is provided. The methods may be used to make functional polymers and other molecules. The method of making a functionalized polymer using a thiol-ene reaction comprises: providing a functionalized thioester having the following formula: wherein R is a functional group and COR′ is a protecting group; cleaving the functionalized thioester, forming a functional thiol and an acyl group; providing a polymer having a pendant vinyl group; and reacting the polymer with the functional thiol whereby a functionalized polymer is formed, wherein the functional thiol is not isolated prior to reacting with the polymer.

  提供了一种使用硫醇-烯烃偶联反应制备功能分子的过程和一种制备受保护的功能硫醇，特别是硫酯的过程。这些方法可用于制备功能性聚合物和其他分子。使用硫醇-烯烃反应制备功能化聚合物的方法包括：提供具有以下式的功能化硫酯： 其中，R是功能基团，COR'是保护基团；裂解功能化硫酯，形成功能硫醇和酰基；提供具有侧链乙烯基团的聚合物；将聚合物与功能性硫醇反应，从而形成功能化聚合物，其中在与聚合物反应之前未分离功能性硫醇。
• Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0171794B1

  公开（公告）日：1988-06-22

表征谱图