1-((R)-1-Chloro-undecane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene | 223392-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-1-Chloro-undecane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[(R)-1-chloroundecylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 223392-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₉ClOS
• 分子量: 328.947
• InChiKey: GEUQPADMIMJFSC-BDPMCISCSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-1-Chloro-undecane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  制备高旋光形式的1-氯烷基对甲苯基亚砜的实用程序：旋光性糊剂的非常短的合成

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80083-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-((R)-1-Chloro-undecane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  制备高旋光形式的1-氯烷基对甲苯基亚砜的实用程序：旋光性糊剂的非常短的合成

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80083-0

文献信息

• Alkylation of nonstabilized aziridinylmagnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically active form, bearing a quaternary chiral center
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01085-6

  日期：2000.8

  sulfoxide–magnesium exchange, with primary alkyl halides in the presence of Cu(I) iodide as a catalyst, was realized. The alkylated aziridines were converted in quantitative yield to amines bearing a quaternary chiral center by hydrogenation with Pd(OH)2. A synthesis of the optically active amines, bearing a quaternary chiral center, was realized, starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。
• The practical procedure for a preparation of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in high optically active form: A very short synthesis of optically active disparlure
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80083-0

  日期：1988.1

  A chlorination of optically active alkyl p-tolyl sulfoxides with N-chlorosuccinimide in dichloromethane in the presence of potassium carbonate afforded optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in 87–94% ee (88–94% chemical yields). The optically active chloroalkyl sulfoxide was applied to a synthesis of optically active (+)-disparlure.

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。
• Generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group from sulfinyloxiranes: Their property and an application to asymmetric synthesis of epoxides and alcohols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeko Kobayashi、Shino Nakanishi、Kyoko Horiguchi、Shiro Irisa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00038-1

  日期：1999.2

  The first generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group (alkyl group) was realized from sulfinyloxiranes via the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium or ethylmagnesium chloride in THF at −80 to −100°C. The generated oxiranyllithiums were found to be very unstable; however, these anions reacted with several electrophiles

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。
• .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 22. Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with alkylmetals: a novel synthesis including asymmetric synthesis of (Z)-N-arylaziridines and some mechanistic studies
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takahiko Sato、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00277a041

  日期：1989.8
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——