benzyl (S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 126442-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 126442-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IMCFUMSKPAKRMW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到benzyl (S)-3-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(tertbutyl)-L-threonyl)oxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗生素活性的多肽多肽PE2（一种环状脂肽）的第一个全合成和溶液结构

  摘要：

  报道了多肽素PE2的第一个全合成及其溶液结构。光学纯形式的合成证实了在3-羟基二肽肽部分的3-位上多肽的提议的立体化学。我们还确定了水溶液中PE2的NMR结构，表明它形成了稳定的环构象。合成肽显示出与天然来源的对应物一致的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01493g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-4-methylvalerate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗生素活性的多肽多肽PE2（一种环状脂肽）的第一个全合成和溶液结构

  摘要：

  报道了多肽素PE2的第一个全合成及其溶液结构。光学纯形式的合成证实了在3-羟基二肽肽部分的3-位上多肽的提议的立体化学。我们还确定了水溶液中PE2的NMR结构，表明它形成了稳定的环构象。合成肽显示出与天然来源的对应物一致的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01493g

文献信息

• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Asymmetric aldol-type reaction between both achiral ketene silyl acetals of acetic acid esters and aldehydes by the use of a chiral promoter
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi、Tetsuya Sano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85587-3

  日期：——

  aldol-type reaction between achiral ketene silyl acetals of acetic acid esters and achiral aldehydes is successfully carried out by the use of a chiral promoter, a combined use of chiral diamine coordinated tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate) and tributyltin fluoride. The structure of this new promoter and the mechanism of the present asymmetric aldol-type reaction are discussed.

  通过使用手性促进剂，手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II）（三氟甲磺酸锡（II））和三丁基氟化锡。讨论了该新启动子的结构和当前不对称醛醇型反应的机理。
• Asymmetric Aldol-type Reaction between Both Achiral Ketene Silyl Acetals and Aldehydes by the Use of a Chiral Promoter
  作者：Shu Kobayashi、Tetsuya Sano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.1319

  日期：1989.8

  Highly enantioselective aldol-type reaction of achiral ketene silyl acetals with achiral aldehydes is carried out by the use of a chiral promoter, a combined use of chiral diamine coordinated tin(II) triflate and tributyltin fluoride.

  通过使用一个手性促剂，采用手性二胺配位的锡(II)三氟甲烷磺酸盐和三丁基锡氟化物的联合使用，进行非手性烯酮硅酸酯与非手性醛的高对映选择性醛醇反应。
• 10.1021/jacs.4c03346
  作者：Li, Longfei、Yang, Shuo、Xu, Zhongyun、Li, Shengxiao、Jiang, Jie、Zhang, Yong-Qiang

  DOI：10.1021/jacs.4c03346

  日期：——

  considerable progress has been made in the asymmetric synthesis of trans- and trisubstituted glycidic esters, achieving enantioselective preparation of cis-glycidic esters has remained a long-standing challenge. Here, we demonstrate a selectivity-predictable modular platform for the asymmetric synthesis of cis-glycidic esters via a novel dinuclear (salen)titanium(III)-catalyzed radical-type kinetic resolution

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。
• Sakai, Naoko; Ageishi, Satoru; Isobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 71 - 78
  作者：Sakai, Naoko、Ageishi, Satoru、Isobe, Hiroshi、Hayashi, Yoshiyuki、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——