2-benzylisothiazolo[5,4-d]pyrimidin-3(2H)-one | 102818-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzylisothiazolo[5,4-d]pyrimidin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-[1,2]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-3-one
• CAS: 102818-34-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: YMZCNFVHINAYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 硫化氢 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-benzylisothiazolo[5,4-d]pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365

文献信息

• SCHAPER, W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 861-867
  作者：SCHAPER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-<i>b</i>] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidinen
  作者：Wolfgang Schaper

  DOI：10.1055/s-1985-31365

  日期：——

  Heterocyclic Syntheses with Monothiomalonic Amides: Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridines and 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidines The monothiomalonic acid amides 5, prepared from cyanoacetamides 4 and hydrogen sulphide, react with diketones 6 or aldehyde derivatives 7 to give the 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides 8 which can be cyclised to the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyridines 2. Amides 5 also react with s-triazine to give the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-d]pyrimidines 3.

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。