2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛 | 859518-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 859518-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: VMNDGUZFXOHVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-((7-cyano-2-(3'-((E)-4-(((R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)-5-methyl-2-(trifluoromethyl)styryl)-2,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)methyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PHENYLPROPENYL PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS

  摘要：

  揭示了一种取代苯丙烯基吡啶衍生物，其制备方法以及其作为PD-1/PD-L1抑制剂的用途。具体地，揭示了一种符合式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及其制备方法和用途。公式中每个基团的定义在描述和权利要求中详细说明。

  公开号：

  US20210386721A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于程序性死亡配体 1 成像的具有改进药代动力学特性的小分子放射性配体的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  小分子为开发正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂提供了一些优势，因此是程序性死亡配体 1 (PD-L1) 阳性肿瘤的成像和治疗监测的一种有前景的方法。在这里，我们报告了六种联苯 PD-L1 放射性配体，使用 NODA-GA 螯合剂进行有效的铜 64 络合。这些放射性配体含有不同数量的磺酸和/或膦酸基团，作为亲水单元将 log D 7.4值降低至 -4.28。使用饱和结合和实时结合测定评估化合物的结合亲和力，最高结合亲和力为21 nM。小动物 PET 成像显示，根据亲水单元的数量和类型，药代动力学特征存在很大差异。在所研究的放射性配体中，[ 64 Cu]Cu- 3显示出最有利的体外动力学。在体内也发现了这一点，主要是通过肾脏清除，并在 PD-L1 过表达的肿瘤中进行特异性摄取。经过进一步修饰，该化合物可能成为临床环境中 PD-L1 成像的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01355

文献信息

• 2-(Amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Fleming E. Paul

  公开号：US20060040968A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种杂环抑制剂，具有以下公式I，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱：
• 2-(amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07732444B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种具有公式I的杂环抑制剂，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中发挥作用的炎症和其他生理紊乱：
• 2-(AMINO-SUBSTITUTED)-4-ARYL PYRIMIDINES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Fleming Paul E.

  公开号：US20110071134A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种具有公式I的杂环抑制剂，其中变量在此定义，该抑制剂有用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱的作用：
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Small-Molecule-Based Radioligands with Improved Pharmacokinetic Properties for Imaging of Programmed Death Ligand 1
  作者：Fabian Krutzek、Cornelius K. Donat、Martin Ullrich、Sven Stadlbauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01355

  日期：2023.12.14

  Small molecules offer some advantages for developing positron emission tomography (PET) tracers and are therefore a promising approach for imaging and therapy monitoring of programmed death ligand 1 (PD-L1) positive tumors. Here, we report six biphenyl PD-L1 radioligands using the NODA-GA-chelator for efficient copper-64 complexation. These radioligands contain varying numbers of sulfonic and/or phosphonic

  小分子为开发正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂提供了一些优势，因此是程序性死亡配体 1 (PD-L1) 阳性肿瘤的成像和治疗监测的一种有前景的方法。在这里，我们报告了六种联苯 PD-L1 放射性配体，使用 NODA-GA 螯合剂进行有效的铜 64 络合。这些放射性配体含有不同数量的磺酸和/或膦酸基团，作为亲水单元将 log D 7.4值降低至 -4.28。使用饱和结合和实时结合测定评估化合物的结合亲和力，最高结合亲和力为21 nM。小动物 PET 成像显示，根据亲水单元的数量和类型，药代动力学特征存在很大差异。在所研究的放射性配体中，[ 64 Cu]Cu- 3显示出最有利的体外动力学。在体内也发现了这一点，主要是通过肾脏清除，并在 PD-L1 过表达的肿瘤中进行特异性摄取。经过进一步修饰，该化合物可能成为临床环境中 PD-L1 成像的有希望的候选者。
• SUBSTITUTED PHENYLPROPENYL PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210386721A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed are a substituted phenylpropenylpyridine derivative, a preparation method therefor and the use thereof as a PD-1/PD-L1 inhibitor. In particular, disclosed are a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or prodrug thereof, a preparation method therefor and the use thereof. The definition of each group in the formula is detailed in the description and claims.

  揭示了一种取代苯丙烯基吡啶衍生物，其制备方法以及其作为PD-1/PD-L1抑制剂的用途。具体地，揭示了一种符合式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及其制备方法和用途。公式中每个基团的定义在描述和权利要求中详细说明。