2-tosyl-1-dodecanol | 86653-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-1-dodecanol
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)dodecan-1-ol；2-(4-methylphenyl)sulfonyldodecan-1-ol
• CAS: 86653-04-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S
• 分子量: 340.527
• InChiKey: JPIJPAKPVFHAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-1-dodecanol 在 对甲苯亚磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-tosyl-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 2-(对甲苯磺酰)乙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-tosyl-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜的二价阴离子：选择性合成 2(5H)-呋喃酮的新方法和通用方法

  摘要：

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.633

文献信息

• TANAKA, KAZUHIKO;OOTAKE, KAZUHIKO;IMAI, KEISUKE;TANAKA, NOBUO;KAJI, ARITS+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 633-636
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、OOTAKE, KAZUHIKO、IMAI, KEISUKE、TANAKA, NOBUO、KAJI, ARITS+

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA KATSUHIKO; SASAOKA SHIN-ICHI; KOBAYASHI TOSHIFUMI; TANAKA YUHJI; +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1767-1779
  作者：INOMATA KATSUHIKO、 SASAOKA SHIN-ICHI、 KOBAYASHI TOSHIFUMI、 TANAKA YUHJI、 +

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。