2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate) | 20701-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20701-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇S
• 分子量: 332.375
• InChiKey: LBAOSUFMGQDADG-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate) 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(S)-dimethoxymethyl-3-keto-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  母体顺式和反式呋喃类β-氨基酸的手性均聚物的合成与结构表征

  摘要：

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101855
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  母体顺式和反式呋喃类β-氨基酸的手性均聚物的合成与结构表征

  摘要：

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101855

文献信息

• Synthesis of 2S-(2-hydroxyethyl)-3R-hydroxy-4S-(thymin-1-yl or adenin-9-yl)-tetrahydrofuran
  作者：Ying-Chun Liu、Jun Zhang、Lei Xing、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.039

  日期：2008.9

  strategies were developed to obtain isonucleosides 2a and 2b. Starting from the known compound 4, an extension of one carbon unit at sugar 6-terminal was achieved by Wittig reaction and Stannyl-desulfonylation reaction. After oxidation of the double bond, the isonucleosides with elongated side chain 2a and 2b were synthesized. For the synthesis of isonucleosides containing different bases, an epoxide

  开发了两种合成策略以获得异核苷2a和2b。从已知化合物4开始，通过Wittig反应和Stannyl-脱磺酰化反应实现了糖6-末端一个碳单元的延伸。双键氧化后，合成了具有延长的侧链2a和2b的异核苷。为了合成含有不同碱基的异核苷，开发了一种环氧化物中间体方法。通过18的区域选择性环氧化物开环反应以高收率合成了异核苷2a和2b。
• Synthesis and properties of novel l-isonucleoside modified oligonucleotides and siRNAs
  作者：Jun Zhang、Yue Chen、Ye Huang、Hong-Wei Jin、Ren-Ping Qiao、Lei Xing、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26219c

  日期：——

  incorporated into a DNA single strand and siRNA. It was found that isonucleoside 5 modified oligonucleotides can form stable double helical structures with their complementary DNA and RNA and the stability towards nuclease and ability to activate RNase H are more promising compared with the unmodified, natural analogues. In siRNA, passenger strand modified with isonucleoside (5a/b) at 3′ or 5′ terminal

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。
• Synthesis and Structural Characterization of Homochiral Homo-Oligomers of cis-γ-Methoxy-Substituted cis- and trans-Furanoid-β-Amino Acids
  作者：Awadut G. Giri、Ganesh F. Jogdand、Pattuparampil R. Rajamohanan、Sunil K. Pandey、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/ejoc.201101424

  日期：2012.5

  Herein we describe the synthesis of cis-/trans-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylic acids (cis-/trans-FAA) having a γ-methoxy group cis to the amine. The homo-oligomers of these two diastereomeric FAAs have been prepared. Preliminary investigation of their solution secondary structures revealed that they are the same as the homo-oligomers of the parent cis-/trans-FAA with the methoxy group only being

  在本文中，我们描述了具有与胺顺式的 γ-甲氧基的顺式-/反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（顺式-/反式-FAA）的合成。已经制备了这两种非对映异构 FAA 的均聚物。对其溶液二级结构的初步研究表明，它们与母体顺式/反式 FAA 的同低聚物相同，甲氧基仅作为旁观者取代基。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Studies on the synthesis and biological activities of 4′-(R)-hydroxy-5′-(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuranyl purines and pyrimidines
  作者：Hong-Wu Yu、Liang-Ren Zhang、Ji-Chang Zhou、Ling-Tai Ma、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00048-x

  日期：1996.4

  A series of 4'-(R)-hydroxy-5'-(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuranyl purines and pyrimidines were synthesized by the reaction of 3,4-epoxy-5-(S,trans)-dimethoxymethyl-tetrahydrofuran and nucleobases under the catalysis of potassium tert-butoxide and 18-crown-6. Compounds 6a, 6c and 7b have shown significant inhibition on the growth of HL-60 cells. The phosphotriester and phosphodiester of isonucleoside 8a-d were synthesized and cytotoxic activities were reported. The conformation of isonucleosides in solution was studied by H-1 NMR. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd