tert-butyl 3-[2-[(1R,4aR,8aR)-1-methyl-3,6-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridin-7-yl]ethyl]indole-1-carboxylate | 132774-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[(1R,4aR,8aR)-1-methyl-3,6-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridin-7-yl]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 132774-58-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: BPLWXFKWZVDGGQ-SZVBFZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[(1R,4aR,8aR)-1-methyl-3,6-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridin-7-yl]ethyl]indole-1-carboxylate 在 Bischler-Napieralski reaction 作用下， 生成 tert-butyl (1S,15R,16R,20R)-16-methyl-18-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Haze, Naoko; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 539 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,4R)-3-formyl-2-methyl-6-oxooxan-4-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[2-[(1R,4aR,8aR)-1-methyl-3,6-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridin-7-yl]ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Haze, Naoko; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 539 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine
  作者：Stephen Hanessian、Anne Marie Faucher

  DOI：10.1021/jo00009a001

  日期：1991.4

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.
• Honda, Toshio; Haze, Naoko; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 539 - 540
  作者：Honda, Toshio、Haze, Naoko、Ishige, Hirohide、Masuda, Keiko、Naito, Koichi、Suzuki, Yukio

  DOI：——

  日期：——