methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentafuranoside | 88901-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentafuranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl]acetate
• CAS: 88901-94-4；137036-17-0；137036-18-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KNJADBHBHCREER-PMDVUHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentafuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-hexafuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentafuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4

文献信息

• An approach to the chiral synthesis of heteroyohimbine alkaloids
  作者：Jocelyne Kervagoret、Jean Nemlin、Qui Khuong-Huu、Ange Pancrazi

  DOI：10.1039/c39830001120

  日期：——

  α-D-mannopyranoside is used as a chiral starting to prepare two epimeric substituted indolo[2,3-a]quinolizidines which could serve as chiral synthons for the total synthesis of (–)-ajmalicine(1) and the heteroyohimbine alkaloids in general.

  甲基α- D-甘露吡喃糖苷被用作手性原料，以制备两个可差向异构取代的吲哚[2,3- a ]喹唑烷酮，它们可作为手性合成子，用于合成（-）-ajmalicine（1）和杂育亨宾生物碱。一般的。
• Alcaloïdes indoliques : Nouvelles approches de synthèse via les hydrates de carbone
  作者：Q. Khuong-Huu、J. Nemlin、J. Kervagoret、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80014-4

  日期：1992.1

  New approach in total synthesis of indole alkaloids was invented using carbohydrates. Stereocontrolled 15α-H and 15β-H derivatives such as 26a,b and 30a,b were obtained using the same sugar 24. A pure 3α-H, 15α-H compound 32a,b was also prepared an acyliminium intermediate in a Pictet-Spengler condensation with tryptamine.

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。