(1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide | 301338-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
• 英文别名: [(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(5-oxo-2H-furan-3-yl)methyl] octanoate
• CAS: 301338-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: TVRNWXMOKYLXIQ-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide 在 Amberlyst 15 ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-syributin 2
  参考文献：
  名称：

  Syributins 的合成和 Syringolide 1 的正式全合成。

  摘要：

  描述了由 D-甘油醛丙酮化物 (12) 和呋喃 (14) 和 (15) 合成 syributins 1 (5) 和 2 (6)。化合物 (5) 和 (6) 是新的非蛋白质 C-糖苷诱导分子丁香内酯 1 (1) 和 2 (2) 的代谢物。在各种酸性条件下，中间体丁烯内酯 (9) 和 (10) 提供了 syributins 1(5) 和 2 (6)。Honda 和同事报告了类似的结果，他们将丁烯内酯 (20) 转化为丁香内酯 1 (1)。由于化合物(20)也是通过本新路线合成的，因此已经实现了丁香内酯1(1)的正式合成。

  DOI：

  10.1071/ch99170
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidenepropane-1,3-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议在Bayes–Hillman加合物在立体定向合成syributins中的应用

  摘要：

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.080