N-but-2(E)-enyl-2-bromobenzylamine | 320618-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2(E)-enyl-2-bromobenzylamine
• 英文别名: (E)-N-[(2-bromophenyl)methyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 320618-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: CDAJRLRFRGYKJU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2(E)-enyl-2-bromobenzylamine 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-but-1(E)-enylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂

  摘要：

  在烯丙基胺前体中包含C-2三烷基甲硅烷基取代基可以使碱诱导的aza- [2,3] -Wittigσ重排以优异的收率和非对映选择性进行。重排前体需要基于羰基的氮保护基团，该基团必须对反应所需的过量强碱稳定。N-Boc和N-苯甲酰基在稳定产物阴离子和引发去质子方面非常出色。迁移基团（G）需要通过共振来稳定初始阴离子，并且需要G-CH（3）（）pK（a）> 22，以便初始阴离子具有足够的反应性以进行重排。产物7、20b-d，f，g和23以高（10-20：1）抗非对映选择性形成。含有吗啉酰胺基的产物23可用于制备其他羰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0056343
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 lithium hydroxide 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-but-2(E)-enyl-2-bromobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂

  摘要：

  在烯丙基胺前体中包含C-2三烷基甲硅烷基取代基可以使碱诱导的aza- [2,3] -Wittigσ重排以优异的收率和非对映选择性进行。重排前体需要基于羰基的氮保护基团，该基团必须对反应所需的过量强碱稳定。N-Boc和N-苯甲酰基在稳定产物阴离子和引发去质子方面非常出色。迁移基团（G）需要通过共振来稳定初始阴离子，并且需要G-CH（3）（）pK（a）> 22，以便初始阴离子具有足够的反应性以进行重排。产物7、20b-d，f，g和23以高（10-20：1）抗非对映选择性形成。含有吗啉酰胺基的产物23可用于制备其他羰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0056343

文献信息

• The Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement of Acyclic Amines:  Scope and Limitations of Silicon Assistance
  作者：James C. Anderson、Alice Flaherty、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1021/jo0056343

  日期：2000.12.1

  trialkylsilyl substituent into allylic amine precursors allows the base-induced aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement to proceed in excellent yield and diastereoselectivity. The rearrangement precursors require a carbonyl-based nitrogen protecting group that must be stable to the excess of strong base required for the reaction. The N-Boc and N-benzoyl group are very good at stabilizing the product

  在烯丙基胺前体中包含C-2三烷基甲硅烷基取代基可以使碱诱导的aza- [2,3] -Wittigσ重排以优异的收率和非对映选择性进行。重排前体需要基于羰基的氮保护基团，该基团必须对反应所需的过量强碱稳定。N-Boc和N-苯甲酰基在稳定产物阴离子和引发去质子方面非常出色。迁移基团（G）需要通过共振来稳定初始阴离子，并且需要G-CH（3）（）pK（a）> 22，以便初始阴离子具有足够的反应性以进行重排。产物7、20b-d，f，g和23以高（10-20：1）抗非对映选择性形成。含有吗啉酰胺基的产物23可用于制备其他羰基衍生物。