2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-phenylamine | 1313364-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-phenylamine
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylaniline
• CAS: 1313364-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: XWSQGOSWMPTERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-phenylamine 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-2-(N-methylmethacrylamido)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。
• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES AND QUINAZOLINONES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130281473A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及式(I)的取代氮含杂环的双环杂环化合物，其中Z是CH2或N-R4，X，R1，R2，R4，R6，R7和n的定义如说明书中所定义。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变异体介导的疾病或疾病。
• Substituted isoquinolinones and quinazolinones
  申请人：Novartis AG

  公开号：US09051279B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH2 or N—R4 and X, R1, R2, R4, R6, R7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及一类含有取代氮的双环杂环化合物，其化学式为(I)，其中Z为CH2或N-R4，而X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如说明书所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变体介导的疾病或失调。