(S)-(+)-2-Pyrrolidinmethanthiol | 85657-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-2-Pyrrolidinmethanthiol
• 英文别名: (S)-2-pyrrolidinylmethanethiol；(S)-2-pyrrolidinemethanethiol；2-pyrrolidinemethanethiol；2-Pyrrolidinemethanethiol,(S)-；[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanethiol
• CAS: 85657-09-6
• 化学式: C₅H₁₁NS
• 分子量: 117.215
• InChiKey: LKQWWEHOLGUDAQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Pyrrolidinmethanthiol 在 盐酸 、 氨 、 水 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-吡咯烷甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-Pyrrolidinmethanthiol
  参考文献：
  名称：

  Selective formation of heterodimeric bis-bidentate aminothiol-oxometal complexes or rhenium(V)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00068a101

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 2-Aminoethanethiolato-Bridged Dinuclear Ru(hmb) Complexes (hmb = η⁶-hexamethylbenzene): Mechanistic Consideration on Transfer Hydrogenation with Bifunctional [RuCl₂(hmb)]₂/2-Aminoethanethiol Catalyst System
  作者：Masato Ito、Akira Watanabe、Yuji Shibata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om100773a

  日期：2010.10.25

  enantioselectivity for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones using HCO2H−N(C2H5)3. In agreement with these results, the crossover experiment using a symmetrically bridged dinuclear complex, [Ru(μ-SCH2CH2NH2)(hmb)]2Cl2, and its Cp*Ir dinuclear congener, [Cp*Ir(μ-SCH2CH2NH2)]2Cl2 (Cp* = η5-C5(CH3)5), suggested that the catalytic performance in the hydrogen transfer is originated from the

  通过控制起始原料的化学计量，新制备了一系列具有桥连的2-氨基乙硫基巯基配体（S-NH）的双核Ru（hmb）配合物。它们在旋光纯仲醇的外消旋作用中的催化性能表明，除了作为活化剂的碱的量外，这些催化剂前体中Ru（hmb）和S-NH单元的相对比例对于生成环戊二烯至关重要。催化活性物质。此外，手性形式的双核Ru（S-NH）（hmb）配合物在反应性和对映选择性方面，对于使用HCO 2 H-N（C 2 H 5）3的芳族酮的不对称转移氢化反应表现出出色的催化性能。。与这些结果一致，使用对称地交叉实验桥接双核配合物，的[Ru（μ-SCH 2 CH 2 NH 2）（HMB）] 2氯2，和其的Cp *铱双核同源物，混合[Cp *的Ir（μ -SCH 2 CH 2 NH 2）] 2氯2（CP * =η 5 -C 5（CH 3）5），建议，在氢转移催化剂性能来源于单核酰氨复杂的Ru（SCH 2 CH 2带有Ru /
• β-Sultams II: Synthesis of tri-, tetra- and pentamethylene- 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides
  作者：Hans-Hartwig Otto、Peter Schwenkkraus

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80137-8

  日期：1982.1

  The unsubstituted parent structure of sulfone analogs of penicillin and its higher homologs are obtained by base promoted cyclization of cyclic β-amino-ethanesulfonyl chlorides.

  青霉素砜类似物及其更高同系物的未取代母体结构是通过环状β-氨基-乙磺酰氯的碱促进环化获得的。
• Modified di- and tripeptides of the C-terminal portion of oxytocin and vasopressin as possible cognition activation agents
  作者：E. D. Nicolaides、F. J. Tinney、J. S. Kaltenbronn、J. T. Repine、D. A. DeJohn、E. A. Lunney、W. H. Roark

  DOI：10.1021/jm00156a012

  日期：1986.6

  A number of peptides and modified peptides were synthesized and studied for their ability to reverse electroconvulsive shock-induced amnesia in rodents. A few of these peptides were selected for secondary evaluation in tests of short-term memory in rats and aged rhesus monkeys. A number of the peptides and modified peptides were active in the amnesia reversal test. In selected secondary tests, however, the chosen compounds failed to show significant activity in enhancing memory. New methods for preparing methyleneamino and methyleneoxy isosteres of peptides are reported. Other modified peptides also included methylenethio, methylenesulfonyl, and ethylene isosteres in place of the normal peptide amide bond.
• Selective formation of heterodimeric bis-bidentate aminothiol-oxometal complexes or rhenium(V)
  作者：Dae Yoon Chi、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00068a101

  日期：1993.7
• 3,5,6-Trisubstituted naphthostyrils as CDK2 inhibitors
  作者：Jin-Jun Liu、Apostolos Dermatakis、Christine Lukacs、Fred Konzelmann、Yi Chen、Ursula Kammlott、Wanda Depinto、Hong Yang、Xuefeng Yin、Yingsi Chen、Andy Schutt、Mary Ellen Simcox、Kin-Chun Luk

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00488-8

  日期：2003.8

  A novel class of 3,5,6-trisubstituted naphthostyril analogues was designed and synthesized to study the structure-activity relationship for inhibition of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). These compounds, particularly molecules with side-chain modifications providing additional hydrogen bonding capability, were demonstrated to be potent CDK2 inhibitors with cellular activities consistent with CDK2 inhibition. These molecules inhibited tumor cell proliferation and G1-S and G2-M cell-cycle progression in vitro. The X-ray crystal structure of a 2-aminoethyleneamine derivative bound to CDK2, refined to 2.5A resolution, is presented.