5,5'-bis(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-2,2'-bithiophene | 1129495-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-[4-(4-Chlorophenyl)phenyl]-5-[5-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]thiophen-2-yl]thiophene；2-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]-5-[5-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1129495-39-1
• 化学式: C₃₂H₂₀Cl₂S₂
• 分子量: 539.549
• InChiKey: HIXQUHFARULROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2-(4'-氯-二苯基-4-基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二恶硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以48%的产率得到5,5'-bis(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oligophenylenes and Oligoarylenes Bearing Heteroaryl Groups

  摘要：

  寡聚对苯基已被证明是通过在固体载体上进行蒸汽沉积生成自组装纳米聚集体的多功能构建模块，其光学性质和形态可以通过引入功能团来影响。这些聚集体显示出强烈的偏振光发光，并且已经证明，当分子建筑块经过适当功能化时，具有波导、激光和甚至非线性光学性质（如频率倍增）。因此，对进一步合成功能化对苯基的需求日益增加，因为可以预期，结合异芳基团的衍生物在寡聚芳烃骨架中，如噻吩、吡啶或咔唑单元，也会展现出类似的特性。这里展示了一种使用可靠的铃木交叉耦合策略合成此类衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083260

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oligophenylenes and Oligoarylenes Bearing Heteroaryl Groups
  作者：Arne Lützen、Ivonne Wallmann、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1083260

  日期：2009.1

  Oligo-p-phenylenes have proven to be versatile building blocks for the generation of self-assembled nanoaggregates via vapour deposition on solid supports whose optical properties and morphologies can be influenced by the introduction of functional groups. These aggregates show strong polarized luminescence and they have been demonstrated to have wave-guiding, lasing and even non-linear optical properties (e.g., frequency doubling) when the molecular building blocks are suitably functionalized. Thus, there is a demand for the synthesis of further functionalised p-phenylenes because similar properties can be expected from derivatives incorporating heteroaryl groups in the oligoarylene scaffold such as thiophenes, pyridines or carbazole units. The synthesis of such derivatives using a reliable Suzuki cross-coupling strategy is presented here.

  寡聚对苯基已被证明是通过在固体载体上进行蒸汽沉积生成自组装纳米聚集体的多功能构建模块，其光学性质和形态可以通过引入功能团来影响。这些聚集体显示出强烈的偏振光发光，并且已经证明，当分子建筑块经过适当功能化时，具有波导、激光和甚至非线性光学性质（如频率倍增）。因此，对进一步合成功能化对苯基的需求日益增加，因为可以预期，结合异芳基团的衍生物在寡聚芳烃骨架中，如噻吩、吡啶或咔唑单元，也会展现出类似的特性。这里展示了一种使用可靠的铃木交叉耦合策略合成此类衍生物的方法。