N-(2-bromobenzyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide | 1220397-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-Bromophenyl)methyl]imidazo[1,2-A]pyridine-2-carboxamide；N-[(2-bromophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1220397-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• mdl: MFCD29021202
• 分子量: 330.184
• InChiKey: OYHBTDIALILUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-(2-bromobenzyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl N-(2-bromobenzyl)-{(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbonyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049

文献信息

• Intramolecular arylation reactions: first efficient synthesis of novel fused pyridoimidazoquinolinones or pyridoimidazoazepinones libraries
  作者：J. Koubachi、S. Berteina-Raboin、A. Mouaddib、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.049

  日期：2010.3

  An efficient method for the synthesis of new polycyclic skeletons: pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-ones and pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[5,4-c]azepin-7(6H)-ones libraries is described via Pd-catalyzed intramolecular arylation involving C(sp2)-H activation. This method permits the synthesis of polycyclic derivatives in good yield. The process tolerates a variety of aryl substituents as well

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。