4,8-Dibrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien | 42082-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4,8-Dibrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien
• 英文别名: 4,8-Dibrom-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien；(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-dibromo-3a,6a-dimethyl-1,4-dihydropentalene
• CAS: 42082-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: SOHHSGFRQRQZKQ-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dibrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到4-Brom-1,5-dimethyltricyclo<3.3.0.02,8>octa-3,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Goerlach, Yvonne; Peters, Eva-Maria, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1801 - 1835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lifting of the Degeneracy in Semibullvalenes by Remote and Direct Substituents:  A Quantitative Study Using Variable-Temperature Carbon-13 NMR Spectroscopy
  作者：Markus Heubes、Thomas Dietz、Helmut Quast、Maximilian Seefelder、Alexander Witzel、Vijay R. Gadgil、Richard Vaughan Williams

  DOI：10.1021/jo001062a

  日期：2001.3.1

  A series of six 1,5-(ethylmethyl)semibullvalenes (1a <==> 1a', 2 <==> 2', 3 <==>3') and two 4(2)-substituted semibullvalenes (4 <==> 4'), each undergoing Cope equilibria between nondegenerate valence tautomers, was investigated by carbon-13 NMR spectroscopy at a range of temperatures in several different solvents. Gompper's treatment of substituent perturbation was extended, specifically accounting

  一系列的六个1,5-（乙基甲基）半牛戊烯（1a <== 1a'，2 <==> 2'，3 <==> 3'）和两个4（2）-取代的半牛戊烯（4 <= ＝＞ 4′），每种非变性价互变异构体之间都经历了Cope平衡，这是通过碳13 NMR光谱在几种不同溶剂中在一定温度范围内进行的。Gompper对取代基扰动的处理得到了扩展，特别考虑了取代基对化学位移的影响，从而可以确定这些偏斜平衡的热力学参数。这些新的处理方法用于确定价互变异构体与微扰热力学量DeltaH（P），DeltaS（P）和DeltaG（P）之间的种群差异（f-f'）。父级1达到了慢交换限制，5-（乙基甲基）半bullvalvalenes 3a ＝ 3a′，由此确定优选的价互变异构体是在环丙烷环上带有乙基的3a。尽管付出了巨大的努力，但在我们的其他任何远程取代的半牛戊烯中，均无法达到慢交换极限。假设乙基始终像3a那样更喜欢环丙基的位置，则DeltaH（P）=