4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)but-3-en-2-one | 22013-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 22013-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OHCGMQFPBKFWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)but-3-en-2-one 在 草酸 、 奎宁胺 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (+)-3-hydroxy-5-(2',3'-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6'-yl)-4-nitrocyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  含有1,4-苯并二恶烷部分的反式二氢水仙素衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  摘要使用我们最近开发的可行且有效的方法立体选择性合成了一些含有1,4-苯并二恶烷部分的新型反式二氢水仙环素衍生物。这些新的菲啶酮生物碱类似物以外消旋形式和光学活性形式获得。通过应用 (8 S ,9 S )-9-氨基(9-脱氧)表奎宁作为有机催化剂，实现了高对映选择性（高达 99% ee ）。由于副反应，还制备了各种甲氧基菲啶区域异构体，其提供了在菲啶酮支架的环A上修饰的进一步合成的反式-二氢水仙素类似物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2287-7
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有1,4-苯并二恶烷部分的反式二氢水仙素衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  摘要使用我们最近开发的可行且有效的方法立体选择性合成了一些含有1,4-苯并二恶烷部分的新型反式二氢水仙环素衍生物。这些新的菲啶酮生物碱类似物以外消旋形式和光学活性形式获得。通过应用 (8 S ,9 S )-9-氨基(9-脱氧)表奎宁作为有机催化剂，实现了高对映选择性（高达 99% ee ）。由于副反应，还制备了各种甲氧基菲啶区域异构体，其提供了在菲啶酮支架的环A上修饰的进一步合成的反式-二氢水仙素类似物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2287-7

文献信息

• Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their herbicidal compositions and
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04511391A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: X is selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, benzyloxy, substituted benzyloxy, amino, substituted amino, and the groups formyl and alkanoyl and the oxime, imine and Schiff base derivatives thereof; Y and Z are independently selected from methylene, oxygen and sulfur provided that at least one of Y and Z is selected from oxygen and sulfur; R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl alkynyl, substituted alkyl, acyl, alkylsulfonyl, benzenesulfonyl, substituted benzenesulfonyl, and an inorganic or organic cation; R.sup.2 is selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, haloalkenyl and haloalkynyl; R.sup.3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl and phenyl; R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, cyano, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and (C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy)carbonyl; n is an integer selected from 1 to 3; and m is zero or an integer selected from 1 to 3. The compounds are cereal selective herbicides and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I ##STR1## 其中：X选自卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷酰氧基、烷氧羰基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基以及酰基和烷酰基以及其肟、亚胺和席夫碱衍生物；Y和Z分别选自亚甲基、氧和硫，但至少其中一个是氧或硫；R.sup.1选自氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、酰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、取代苯基磺酰基以及无机或有机阳离子；R.sup.2选自烷基、烯基、炔基、取代烷基、卤代烯基和卤代炔基；R.sup.3选自烷基、氟代烷基、烯基、炔基和苯基；R.sup.4选自氢、卤素、氰基、C.sub.1至C.sub.6烷基和（C.sub.1至C.sub.6烷氧基）羰基；n是选自1至3的整数；m是零或选自1至3的整数。这些化合物是谷物选择性除草剂，此外，本发明还提供了制备化合物I的方法，制备化合物I的中间体，制备化合物I的中间体，含有化合物I作为活性成分的除草剂组合物，以及通过向植物或植物生长介质施加有效量的化合物I来严重损伤或杀死不需要的植物的方法。
• Stereoselective synthesis of trans-dihydronarciclasine derivatives containing a 1,4-benzodioxane moiety
  作者：Gábor Varró、Balázs Pogrányi、Alajos Grün、András Simon、László Hegedűs、István Kádas

  DOI：10.1007/s00706-018-2287-7

  日期：2018.12

  AbstractSome new trans-dihydronarciclasine derivatives containing a 1,4-benzodioxane moiety were stereoselectively synthesised using our feasible and efficient method developed recently. These new phenanthridone alkaloid analogues were obtained in both racemic and optically active forms. High enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved by applying (8S,9S)-9-amino(9-deoxy)epiquinine as an organocatalyst

  摘要使用我们最近开发的可行且有效的方法立体选择性合成了一些含有1,4-苯并二恶烷部分的新型反式二氢水仙环素衍生物。这些新的菲啶酮生物碱类似物以外消旋形式和光学活性形式获得。通过应用 (8 S ,9 S )-9-氨基(9-脱氧)表奎宁作为有机催化剂，实现了高对映选择性（高达 99% ee ）。由于副反应，还制备了各种甲氧基菲啶区域异构体，其提供了在菲啶酮支架的环A上修饰的进一步合成的反式-二氢水仙素类似物。 图形概要