2-甲基-3-三氟甲基苯硼酸 | 947533-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-三氟甲基苯硼酸
• 英文名称: (2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid；[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 947533-86-0
• 化学式: C₈H₈BF₃O₂
• 分子量: 203.957
• InChiKey: GCYGREFYJFYOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴喹啉 、 2-甲基-3-三氟甲基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (±)-8-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酸配体通过钯催化的CH卤代对映体选择性合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  同时调节反应性和有效控制立体选择性的合适配体的发现是对映选择性CH活化领域的中心课题。在本文中，我们报道了通过Pd催化的Atrooselective CH烯化合成轴向手性联芳基。新型手性螺磷酸STRIP被确定为该转化的优良配体。以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）合成了多种轴向手性喹啉衍生物。使用密度泛函理论来获得对该反应中对映选择性的理论理解。

  DOI：

  10.1002/anie.201902126

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers by Pd‐Catalyzed C−H Olefination using Chiral Spiro Phosphoric Acid Ligands
  作者：Jun Luo、Tao Zhang、Lei Wang、Gang Liao、Qi‐Jun Yao、Yong‐Jie Wu、Bei‐Bei Zhan、Yu Lan、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201902126

  日期：2019.5.13

  in the field of enantioselective C−H activation. Herein, we reported the synthesis of axially chiral biaryls by Pd‐catalyzed atroposelective C−H olefination. A novel chiral spiro phosphoric acid, STRIP, was identified as a superior ligand for this transformation. A broad range of axially chiral quinoline derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee)

  同时调节反应性和有效控制立体选择性的合适配体的发现是对映选择性CH活化领域的中心课题。在本文中，我们报道了通过Pd催化的Atrooselective CH烯化合成轴向手性联芳基。新型手性螺磷酸STRIP被确定为该转化的优良配体。以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）合成了多种轴向手性喹啉衍生物。使用密度泛函理论来获得对该反应中对映选择性的理论理解。