2-甲基-3-丙基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 | 30762-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-丙基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-propyl-1-cyclopropene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-propyl-3-methyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylate；Ethyl 2-methyl-3-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；ethyl 2-methyl-3-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 30762-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JUMNWGNEGMIBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丙基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-甲基-2-丙基-1(2)-环丙烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 1-甲基-2-丙基-1(2)-环丙烯-3-羧酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-3-丙基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gmyzina,R.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2178 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。