N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexyl amide | 658044-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexyl amide
• 英文别名: N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide；N-cyclohexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-(2-phenylacetyl)amino]-2-methylpropanamide
• CAS: 658044-01-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₃
• 分子量: 422.568
• InChiKey: PGFRFHXQYXMZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.4-169.8 °C
• 沸点：
  637.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexyl amide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-甲基-N-(2-苯基乙酰基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi-Passerini加合物的选择性裂解，合成N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。定性评估取代基对反应路径和产率的影响。

  摘要：

  通过Ugi-Passerini四组分反应合成了几种对称的N-酰基-N，α，α-三烷基甘氨酸酰胺，并用三氟乙酸进行了选择性裂解。在几乎所有情况下，都可以直接从反应加合物中以相当高的收率获得相应的N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。对于某些体积较大的化合物，我们的结果表明，裂解的选择性相对于酸而言是浓度依赖性的，这提示了动力学控制的过程。作为某些反应产物的稳定的恶唑酮的分离似乎证实了酰胺裂解在所有情况下都涉及恶唑酮型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/b307111c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi-Passerini加合物的选择性裂解，合成N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。定性评估取代基对反应路径和产率的影响。

  摘要：

  通过Ugi-Passerini四组分反应合成了几种对称的N-酰基-N，α，α-三烷基甘氨酸酰胺，并用三氟乙酸进行了选择性裂解。在几乎所有情况下，都可以直接从反应加合物中以相当高的收率获得相应的N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。对于某些体积较大的化合物，我们的结果表明，裂解的选择性相对于酸而言是浓度依赖性的，这提示了动力学控制的过程。作为某些反应产物的稳定的恶唑酮的分离似乎证实了酰胺裂解在所有情况下都涉及恶唑酮型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/b307111c

文献信息

• Synthesis and kinetic investigation of the selective acidolysis of para-substituted N-benzyl- or N-phenyl-N-phenylacetyl-α,α-dialkylglycine cyclohexylamides
  作者：Filipa C.S.C. Pinto、Sílvia M.M.A. Pereira-Lima、Cristina Ventura、Lídia Albuquerque、Raquel Gonçalves-Maia、Hernâni L.S. Maia

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.078

  日期：2006.8

  biparametric relationships and the results were analysed in terms of structure–reactivity in connection with the sensitivity of the reaction rates to the electronic contributions of the various substituents at position 4 of the aromatic rings. The results allowed comparison with information obtained in previous investigations and rationalise the contribution of the substituent at the nitrogen atom to the

  通过Ugi-Passerini反应合成了N-苯基乙酰基-N-苄基-α，α-二甲基甘氨酸环己酰胺的几种衍生物及其α，α-二苄基甘氨酸类似物。另外，合成了一些前者的类似物，但在氮原子上具有N-苯基而不是苄基。这三组化合物各自在N-苄基的4位（和N-苯基）基团。将这些加合物用TFA酸解以获得相应的游离酸，通过HPLC监测反应并出于动力学目的收集数据。将动力学数据提交给Hammett单参数和双参数关系，并根据结构反应性以及反应速率对芳环第4位各种取代基的电子贡献的敏感性进行分析。结果允许与先前研究中获得的信息进行比较，并使氮原子上的取代基对C-末端酰胺键的不稳定性的贡献合理化。