(1’R,2S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)aziridine | 1451214-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1’R,2S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-[(1R)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]aziridine
• CAS: 1451214-33-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: ZFVJDZFHDNOQIL-MMBKUXRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1’R,2S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)aziridine 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 40.58h， 生成 L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)26
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧杂烷-2-基)丙醛 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1’R,2S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)26

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine
  作者：Kimio Higashiyama、Masataka Matsumura、Emiko Kurita、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.3987/com-12-s(n)26

  日期：——

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.