3-chloro-N-(diphenylphosphinoylmethyl)-N-methylisonicotinamide | 380227-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(diphenylphosphinoylmethyl)-N-methylisonicotinamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[(diphenylphosphoryl)methyl]-N-methylisonicotinamide；3-chloro-N-(diphenylphosphorylmethyl)-N-methylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 380227-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₂O₂P
• 分子量: 384.802
• InChiKey: NKMFPGCJPRHPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(diphenylphosphinoylmethyl)-N-methylisonicotinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-3-(2-iodobenzylidene)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸 、 N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-methylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-chloro-N-(diphenylphosphinoylmethyl)-N-methylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs

  摘要：

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1370

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。
• A Concise Total Synthesis of the Azaphenanthrene Alkaloid Eupolauramine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0105944

  日期：2001.11.1

  A six-step total synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupolauramine 1 has been achieved using combinational metalation-cyclization tactics. The synthetic route involved first the construction of the azaisoindolinone 9 by aryne-mediated cyclization of he phosphorylated pyridocarboxamide 7 and subsequent dephosphorylation. Metalation of 9 followed by connection of the hydroxybenzyl appendage and

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，