(S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1257204-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(3-anisylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1257204-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: JSNMYMGORJQVGR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.1 °C
• 沸点：
  390.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 双(三苯基膦)氯化钴 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。
• In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines
  作者：Ahmad Reza Massah、Andrew J. Ross、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo101503p

  日期：2010.12.3

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).
• Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation: Synthesis and Applications of Enantiopure Pyrrolidine Derivatives[1]
  作者：Shih-Fan Hsu、Chih-Wei Ko、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100220

  日期：2011.7

  yields). The scope and limitations of this protocol were examined. The stereochemistry of the pyrrolidines was unaffected by the reaction conditions. The coupling products are important building blocks of phenanthroindolizidine alkaloids. Palladium‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition of 2,2′‐diiodobiphenyl with the thus‐generated (S)‐2‐(3‐trimethylsilyl‐2‐propynyl)pyrrolidine gave a good yield of the desilylated

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。