(S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1257204-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(3-anisylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1257204-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: JSNMYMGORJQVGR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.1 °C
• 沸点：
  390.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 双(三苯基膦)氯化钴 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-(+)-tert-butyl 2-(3-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。
• In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines
  作者：Ahmad Reza Massah、Andrew J. Ross、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo101503p

  日期：2010.12.3

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).