7-[2-[(carboxymethyl)amino]-2-(phenylmethyl)]-3-(4-nitrophenyl)propyl-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid | 1353022-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[2-[(carboxymethyl)amino]-2-(phenylmethyl)]-3-(4-nitrophenyl)propyl-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid
• 英文别名: 2-[benzyl({1-[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]-3-(4-nitrophenyl)propan-2-yl})amino] acetic acid；2-[4-[2-[Benzyl(carboxymethyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propyl]-7-(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]acetic acid
• CAS: 1353022-79-3
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₈
• 分子量: 571.63
• InChiKey: WEUFOGGNOIYQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-[(carboxymethyl)amino]-2-(phenylmethyl)]-3-(4-nitrophenyl)propyl-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以100%的产率得到{4-[3-(4-amino-phenyl)-2-(carboxymethyl-amino)-propyl]-7-carboxymethyl-[1,4,7]triazonan-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于放射免疫治疗应用的七齿双功能配体的方便合成和评估

  摘要：

  开发了一种用于抗体靶向放射免疫疗法 (RIT) 应用的双功能螯合剂 C-NE3TA-NCS 的有效合成路线。探索了以关键反应步骤为中心的各种合成方法，包括双分子环化、氮丙啶和氮丙啶阳离子的开环反应以及还原胺化，以优化四氮杂基螯合物 TANPA 和 C-NE3TA 类似物的制备。七齿 C-NE3TA-NCS 与肿瘤靶向抗体偶联，并与六齿 C-NOTA-NCS 进行比较，用于与镧系元素进行 RIT 的放射性标记反应动力学。与 C-NOTA 抗体偶联物相比，C-NE3TA 抗体偶联物与 90Y 的络合动力学显着增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101063
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylidenamino-3-(p-nitrophenyl)-1-propanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver perchlorate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 7-[2-[(carboxymethyl)amino]-2-(phenylmethyl)]-3-(4-nitrophenyl)propyl-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于放射免疫治疗应用的七齿双功能配体的方便合成和评估

  摘要：

  开发了一种用于抗体靶向放射免疫疗法 (RIT) 应用的双功能螯合剂 C-NE3TA-NCS 的有效合成路线。探索了以关键反应步骤为中心的各种合成方法，包括双分子环化、氮丙啶和氮丙啶阳离子的开环反应以及还原胺化，以优化四氮杂基螯合物 TANPA 和 C-NE3TA 类似物的制备。七齿 C-NE3TA-NCS 与肿瘤靶向抗体偶联，并与六齿 C-NOTA-NCS 进行比较，用于与镧系元素进行 RIT 的放射性标记反应动力学。与 C-NOTA 抗体偶联物相比，C-NE3TA 抗体偶联物与 90Y 的络合动力学显着增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101063

文献信息

• Transferrin conjugates of triazacyclononane-based bifunctional NE3TA chelates for PET imaging: Synthesis, Cu-64 radiolabeling, and in vitro and in vivo evaluation
  作者：Chi Soo Kang、Ningjie Wu、Yunwei Chen、Xiang Sun、Nilantha Bandara、Dijie Liu、Michael R. Lewis、Buck E. Rogers、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.10.012

  日期：2016.1

  Three different polyaminocarboxylate-based bifunctional NE3TA (7-[2-[carboxymethyl)amino]ethyl]-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid) chelating agents were synthesized for potential use in copper 64-PET imaging applications. The bifunctional chelates were comparatively evaluated using transferrin (Tf) as a model targeting vector that binds to the transferrin receptor overexpressed in many different

  合成了三种不同的基于聚氨基羧酸盐的双功能NE3TA（7- [2- [羧甲基]氨基]乙基] -1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸）螯合剂，可用于铜64-PET成像应用。使用运铁蛋白（Tf）作为模型靶向载体与在许多不同癌细胞中过表达的运铁蛋白受体结合，对双功能螯合物进行了比较评估。评估了基于NE3TA的双功能螯合物的运铁蛋白缀合物对64 Cu的放射性标记。分别在人血清和前列腺癌（PC-3）癌细胞中评估了64种Cu-放射性标记的偶联物的体外稳定性和细胞摄取。在测试的三种NE3TA–Tf共轭物中，N-NE3TA–Tf被确定为64 Cu放射性标记的最佳结合物。N -NE3TA–Tf快速结合到64 Cu（> 98％的放射性标记效率，1分钟，RT），并且64 Cu – N -NE3TA–Tf在人血清中保持稳定2天，并显示出PC-3癌细胞的高摄取。 。结果显示，在24小时内，携带PC-3肿瘤的小鼠体内64
• Convenient Synthesis and Evaluation of a Heptadentate Bifunctional Ligand for Radioimmunotherapy Applications
  作者：Hyun-Soon Chong、Xiang Sun、Pengfei Dong、Chi Soo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201101063

  日期：2011.11

  An efficient synthetic route to a bifunctional chelating agent C-NE3TA-NCS for antibody-targeted radioimmunotherapy (RIT) applications was developed. Various synthetic methods centered on the key reaction steps including bimolecular cyclization, ring opening reactions of aziridine and aziridinium cations, and reductive aminiation were explored to optimize the preparation of a tetraaza-based chelate

  开发了一种用于抗体靶向放射免疫疗法 (RIT) 应用的双功能螯合剂 C-NE3TA-NCS 的有效合成路线。探索了以关键反应步骤为中心的各种合成方法，包括双分子环化、氮丙啶和氮丙啶阳离子的开环反应以及还原胺化，以优化四氮杂基螯合物 TANPA 和 C-NE3TA 类似物的制备。七齿 C-NE3TA-NCS 与肿瘤靶向抗体偶联，并与六齿 C-NOTA-NCS 进行比较，用于与镧系元素进行 RIT 的放射性标记反应动力学。与 C-NOTA 抗体偶联物相比，C-NE3TA 抗体偶联物与 90Y 的络合动力学显着增强。