[(S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine] | 355387-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine]
• 英文别名: (S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-1-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl-2-(benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yloxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 355387-80-3
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₅P₂
• 分子量: 529.469
• InChiKey: BKQXOTAZAMXUGX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 [(S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine] 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[(S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine]dichloroplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  手性氨基亚磷酸酯-亚磷酸酯配体：合成和用于铂和铑的苯乙烯对映选择性加氢甲酰化反应。[（S）-N-（2,2'联苯氧膦基）-2-（2,2'联苯氧膦氧基甲基）吡咯烷]二氯铂（II）的晶体结构

  摘要：

  合成了基于（S）-脯氨醇和（S）-氧代脯氨醇的含有不足磷部分的新型手性不对称配体，并用作铂和铑催化的苯乙烯对映选择性加氢甲酰基化的手性助剂。通过氨基醇与氯代膦酸酯的反应可以容易地获得新的配体。缺电子的磷末端所诱导的有益作用使支链醛的ee含量高达44％。描述了铂络合物5的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00768-9
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-dibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[(S)-N-(2,2'-biphenoxyphosphino)-2-(2,2'-biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  手性氨基亚磷酸酯-亚磷酸酯配体：合成和用于铂和铑的苯乙烯对映选择性加氢甲酰化反应。[（S）-N-（2,2'联苯氧膦基）-2-（2,2'联苯氧膦氧基甲基）吡咯烷]二氯铂（II）的晶体结构

  摘要：

  合成了基于（S）-脯氨醇和（S）-氧代脯氨醇的含有不足磷部分的新型手性不对称配体，并用作铂和铑催化的苯乙烯对映选择性加氢甲酰基化的手性助剂。通过氨基醇与氯代膦酸酯的反应可以容易地获得新的配体。缺电子的磷末端所诱导的有益作用使支链醛的ee含量高达44％。描述了铂络合物5的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00768-9

文献信息

• Chiral aminophosphonite-phosphite ligands: synthesis and use in platinum- and rhodium-based enantioselective hydroformylation of styrene. Crystal structure of [(S)-N-(2,2′biphenoxyphosphino)-2-(2,2′biphenoxyphosphinoxymethyl)pyrrolidine]dichloroplatinum(II)
  作者：Said Naili、Isabelle Suisse、André Mortreux、Francine Agbossou-Niedercorn、Guy Nowogrocki

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00768-9

  日期：2001.5

  New chiral unsymmetrical ligands containing deficient phosphorous moieties based on (S)-prolinol and (S)-oxoprolinol have been synthesised and used as chiral auxiliaries for the platinum- and rhodium-catalysed enantioselective hydroformylations of styrene. The new ligands are obtained readily by reaction of the amino alcohols with a chlorophosphonite. The beneficial effect induced by the electron-deficient

  合成了基于（S）-脯氨醇和（S）-氧代脯氨醇的含有不足磷部分的新型手性不对称配体，并用作铂和铑催化的苯乙烯对映选择性加氢甲酰基化的手性助剂。通过氨基醇与氯代膦酸酯的反应可以容易地获得新的配体。缺电子的磷末端所诱导的有益作用使支链醛的ee含量高达44％。描述了铂络合物5的晶体结构。