N-(3-cyclohexyl-1,3-dioxopropyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 817629-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-cyclohexyl-1,3-dioxopropyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propane-1,3-dione
• CAS: 817629-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: QUJGLXMHEWBZIV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclohexyl-1,3-dioxopropyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 二氯乙酸 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 2-cyclohexyl(hydroxy)methylene-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮和3-酰基-3,4-环氧-5-羟基吡咯烷酮-2-酮环系统的新型仿生途径

  摘要：

  醇的改性莫法特氧化17，22，和25个将经历分子内羟醛缩合反应在治疗用NaOH溶液，得到的醛，得到4-吡咯啉-2-酮16，23，和26。氧化，DMDO在-40℃下提供3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮18，24，和27与oteromycin（环系统3），UCS1025A（5），和相关的自然产物。18与进一步的氧化反应生成3-酰基-3,4-环氧-5-羟基-吡咯烷基-2-酮19与富沙林C的环系统（1）和epolactaene（2）。talaroconvolutin A（4）环系统脱水得到18，得到20。

  DOI：

  10.1021/jo048605r
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 L-脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(3-cyclohexyl-1,3-dioxopropyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮和3-酰基-3,4-环氧-5-羟基吡咯烷酮-2-酮环系统的新型仿生途径

  摘要：

  醇的改性莫法特氧化17，22，和25个将经历分子内羟醛缩合反应在治疗用NaOH溶液，得到的醛，得到4-吡咯啉-2-酮16，23，和26。氧化，DMDO在-40℃下提供3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮18，24，和27与oteromycin（环系统3），UCS1025A（5），和相关的自然产物。18与进一步的氧化反应生成3-酰基-3,4-环氧-5-羟基-吡咯烷基-2-酮19与富沙林C的环系统（1）和epolactaene（2）。talaroconvolutin A（4）环系统脱水得到18，得到20。

  DOI：

  10.1021/jo048605r

文献信息

• A Novel Biomimetic Route to the 3-Acyl-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-one and 3-Acyl-3,4-epoxy-5-hydroxypyrrolidin-2-one Ring Systems
  作者：Barry B. Snider、Bobbianna J. Neubert

  DOI：10.1021/jo048605r

  日期：2004.12.1

  3-acyl-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones 18, 24, and 27 with the ring system of oteromycin (3), UCS1025A (5), and related natural products. Further oxidation of 18 yielded 3-acyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-pyrrolidin-2-one 19 with the ring system of fusarin C (1) and epolactaene (2). Dehydration of 18 afforded 20 with the talaroconvolutin A (4) ring system.

  醇的改性莫法特氧化17，22，和25个将经历分子内羟醛缩合反应在治疗用NaOH溶液，得到的醛，得到4-吡咯啉-2-酮16，23，和26。氧化，DMDO在-40℃下提供3-酰基-5-羟基-3-吡咯啉-2-酮18，24，和27与oteromycin（环系统3），UCS1025A（5），和相关的自然产物。18与进一步的氧化反应生成3-酰基-3,4-环氧-5-羟基-吡咯烷基-2-酮19与富沙林C的环系统（1）和epolactaene（2）。talaroconvolutin A（4）环系统脱水得到18，得到20。