(S)-(+)-2-t-butoxymethyl pyrrolidine | 154261-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-2-t-butoxymethyl pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine；(S)-prolinol tert-butyl ether；(2S)-2-[(tert-butoxy)methyl]pyrrolidine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine
• CAS: 154261-30-0
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: VWXSCKOHAKPRKK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-t-butoxymethyl pyrrolidine 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pd 2（dba）3与N–Ar轴向手性模拟手性配体催化剂的不对称Kumada–Corriu交叉偶联反应

  摘要：

  一种由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和N–Ar轴向手性模拟型配体（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘-1-基] -2-（哌啶基甲基）哌啶组成的催化剂，为1-苯基乙基氯化镁与E的不对称Kumada-Corriu交叉偶联反应提供了良好的对映选择性-β-溴苯乙烯衍生物，用它很难实现高对映选择性。此外，在同时带有乙烯基和芳基溴化物基团的苯乙烯衍生物的情况下，观察到乙烯基溴化物基团的化学选择性不对称的交叉偶联反应。这种N–Ar轴向手性模拟型配体可轻松合成多种类似物，并且从初始配体开始，通过修饰配体中的结构可改善偶联产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-2-t-butoxymethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019

文献信息

• Further Application of an N-Ar Axially Chiral Mimetic-Type Ligand: Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Kumiko Kazuta、Minori Kotoku、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2003-41485

  日期：——

  A novel chiral ligand mimicking N-Ar axial chirality, (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(piperidinyl­meth­yl)piperidine, was found to exhibit good enantioselectivity (up to 80% ee) in the asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenyl­ethylmagnesium chloride with β-bromostyrene derivatives. Additionall­y, this type ligand is appealing, because it allows the synthesis of a wide variety of analogues.

  一种新型手性配体，模拟N-Ar轴向手性，(S)-N-[2-(二苯膦基)萘-1-基]-2-(哌啶基甲基)哌啶，在1-苯乙基氯化镁与β-溴苯乙烯衍生物的不对称交叉偶联反应中显示出良好的对映选择性（高达80% ee）。此外，这种类型的配体具有吸引力，因为它允许合成多种多样的类似物。
• N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20100216768A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to N-substituted azaindolyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to N-substituted azaindolyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的N-取代吲哚基化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚基化合物。该发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物体内过度增殖疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。该发明还涉及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Optically Active Amines with Aryl Bromides
  作者：Seble Wagaw、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja971583o

  日期：1997.9.1

  coupling of enantiomerically enriched amines with aryl bromides produces the corresponding N-aryl derivatives. The choice of ligand in the palladium-catalyzed coupling is critical to the formation of the anilines without loss of enantiomeric purity. While LnPd (L = P(o-tolyl)3) successfully catalyzes the intramolecular aryl amination of α-subsituted optically pure amines, intermolecular coupling reactions

  富含对映异构体的胺与芳基溴化物的偶联产生相应的 N-芳基衍生物。钯催化偶联中配体的选择对于苯胺的形成而不损失对映体纯度至关重要。虽然 LnPd (L = P(o-tolyl)3) 成功地催化了 α-取代的光学纯胺的分子内芳基胺化，但与该催化剂体系的分子间偶联反应产生外消旋产物。相比之下，使用 LnPd (L = (±)-BINAP) 的分子间 N-芳基化可提供产率良好的产品，而不会侵蚀对映纯度。提出了观察到的外消旋化的机制。5 的合成证明了分子内过程的效用，5 是正式合成 6 的中间体，是一种有效的 ACE 抑制剂。
• BICYCLIC HETEROCYCLES AS MEK KINASE INHIBITORS
  申请人：Heald Robert Andrew

  公开号：US20110190257A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to bicyclic heterocycles of formulae I and II with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically with MEK kinase inhibitory activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth, treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及公式I和II的双环杂环化合物，具有抗癌和/或抗炎活性，更具有MEK激酶抑制活性。 本发明提供了用于抑制异常细胞生长，治疗增殖过度性疾病或治疗哺乳动物的炎症性疾病的组合物和方法。 本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外，体内和原位诊断或治疗，或相关病理情况的方法。
• 5-ANILINOIMIDAZOPYRIDINES AND METHODS OF USE
  申请人：Price Stephen

  公开号：US20100004269A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention relates to imidazopyridines of formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to imidazopyridines which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的式I的咪唑吡啶，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的咪唑吡啶。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增殖性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。