3-[7-[5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid | 1372860-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[7-[5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1372860-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: IWDZPIVYFOLEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(7-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[7-[5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083

文献信息

• Indole-propionic acid derivatives as potent, S1P3-sparing and EAE efficacious sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor agonists
  作者：Qinghua Meng、Baowei Zhao、Qiongfeng Xu、Xuesong Xu、Guanghui Deng、Chengyong Li、Linbo Luan、Feng Ren、Hailong Wang、Heng Xu、Yan Xu、Haibo Zhang、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Taylor B. Guo、Yonggang Zhao、Wei Zhang、Hongtao Lu、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.083

  日期：2012.4

  Novel indole-propionic acid derivatives were developed as sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonists through a systematic SAR study. The optimized and S1P3 selective S1P1 agonist 9f induced peripheral blood lymphocyte reduction in vivo and has an excellent efficacy in mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE).

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。